N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide | 54779-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(1-naphthylamino)carbonothioyl]-2-furamide；1-furoyl-3-(1-naphthyl)thiourea；N-(furan-2-carbonyl)-N'-[1]naphthyl-thiourea；N-(Furan-2-carbonyl)-N'-[1]naphthyl-thioharnstoff
• CAS: 54779-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02217061
• 分子量: 296.349
• InChiKey: SRSFEWIHQTZZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide 、 copper(I) bromide 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基硫脲配体对癌细胞具有 高活性的铜（i）配合物–合成和生物学研究†

  摘要：

  溴化铜（I）与芳基硫脲配体（L）的摩尔比为1：3的反应导致形成[CuBr（L）3 ]。通过分析和光谱技术（紫外可见光，傅立叶变换红外光谱，核磁共振和质谱）对复合物进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射研究证实了配合物1和3的四面体几何形状。复合物与生物分子（DNA /蛋白质）的相互作用已使用分光光度法和荧光光谱法进行了评估。筛选化合物对癌症和正常细胞系的体外细胞毒性。配合物1和2通过IC对HeLa细胞显示出有效的细胞毒性活性50值分别为1.23和0.47μM。还对活性最高的复合物进行了染色和菌落形成研究，以分别预测形态变化和菌落形成能力。

  DOI：

  10.1039/c8nj04246b
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基硫脲配体对癌细胞具有 高活性的铜（i）配合物–合成和生物学研究†

  摘要：

  溴化铜（I）与芳基硫脲配体（L）的摩尔比为1：3的反应导致形成[CuBr（L）3 ]。通过分析和光谱技术（紫外可见光，傅立叶变换红外光谱，核磁共振和质谱）对复合物进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射研究证实了配合物1和3的四面体几何形状。复合物与生物分子（DNA /蛋白质）的相互作用已使用分光光度法和荧光光谱法进行了评估。筛选化合物对癌症和正常细胞系的体外细胞毒性。配合物1和2通过IC对HeLa细胞显示出有效的细胞毒性活性50值分别为1.23和0.47μM。还对活性最高的复合物进行了染色和菌落形成研究，以分别预测形态变化和菌落形成能力。

  DOI：

  10.1039/c8nj04246b

文献信息

• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• Zhang, You-Ming; Wei, Tai-Bao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1088 - 1090
  作者：Zhang, You-Ming、Wei, Tai-Bao

  DOI：——

  日期：——
• N-(Naphthalen-1-ylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide as an eco-friendly insecticidal agent against Spodoptera littoralis (boisd.)
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11897856B1

  公开（公告）日：2024-02-13

  Synthesis of a compound N-(Naphthalen-1-ylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide and its use as an insecticidal agent.
• Highly active copper(<scp>i</scp>) complexes of aroylthiourea ligands against cancer cells – synthetic and biological studies
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Jebiti Haribabu、Chandrasekar Balachandran、Eswaramoorthi Narmatha、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Shin Aoki、Suresh Awale、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c8nj04246b

  日期：——

  The reaction of copper(I) bromide with aroylthiourea ligands (L) in the molar ratio 1 : 3 resulted in the formation of [CuBr(L)3]. The complexes were well characterized by analytical and spectroscopic (UV-visible, FT-IR, NMR and mass) techniques. Tetrahedral geometry of complexes 1 and 3 was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The interaction of complexes with biomolecules (DNA/protein)

  溴化铜（I）与芳基硫脲配体（L）的摩尔比为1：3的反应导致形成[CuBr（L）3 ]。通过分析和光谱技术（紫外可见光，傅立叶变换红外光谱，核磁共振和质谱）对复合物进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射研究证实了配合物1和3的四面体几何形状。复合物与生物分子（DNA /蛋白质）的相互作用已使用分光光度法和荧光光谱法进行了评估。筛选化合物对癌症和正常细胞系的体外细胞毒性。配合物1和2通过IC对HeLa细胞显示出有效的细胞毒性活性50值分别为1.23和0.47μM。还对活性最高的复合物进行了染色和菌落形成研究，以分别预测形态变化和菌落形成能力。