Tetrazine-OMs (methanesulfonate) | 1616736-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: Tetrazine-OMs (methanesulfonate)
• 英文别名: 2-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 1616736-06-1
• 化学式: C₅H₈N₄O₃S
• 分子量: 204.21
• InChiKey: QRNCBBIBEQLNSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 Tetrazine-OMs (methanesulfonate) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF

  摘要：

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。

  公开号：

  US20160223559A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到Tetrazine-OMs (methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  用于高荧光生物正交活细胞成像探针的烯基四嗪的原位合成

  摘要：

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201400135