naphtho[2,1-b]thiophene-4,8-bis(dimethylaminopropyl-carboxamide) | 1009318-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,1-b]thiophene-4,8-bis(dimethylaminopropyl-carboxamide)
• 英文别名: N⁴,N⁸-bis(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)naphtho[2,1-b]thiophene-4,8-dicarboxamide；4-N,8-N-bis[3-(dimethylamino)propyl]benzo[e][1]benzothiole-4,8-dicarboxamide
• CAS: 1009318-12-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂S
• 分子量: 440.61
• InChiKey: DPACUNQJDPDMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1-b]thiophene-4,8-bis(dimethylaminopropyl-carboxamide) 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到naphtho[2,1-b]thiophene-4,8-bis(dimethylaminopropyl-carboxamide) dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4,8-取代萘并[2,1-b]噻吩螺纹嵌入剂的合成

  摘要：

  Abstractmagnified imageEight 4,8‐substitiutednaphtho[2,1‐b]thiophenes with cationic containing side chains were synthesized as potential threading intercalators and their DNA binding affinity was evaluated. The key step in the synthesis of these systems was oxidative‐photocyclizatJon of α‐(2‐thienyl)‐β‐(4‐methoxycarbonylphenyl) acrylic acid. Various N ,N‐dimethylaminoalkylammes were coupled With naphtho[2,1‐b]thiophene 4,8‐dicarboxylic acid to yield the title compounds.

  DOI：

  10.1002/jhet.2008.45.1.123
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[2,1-b]thiophene-4,8-dicarbonitrile 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 naphtho[2,1-b]thiophene-4,8-bis(dimethylaminopropyl-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  新型氨基和酰胺基取代菲和萘并[2,1-b]噻吩衍生物的抗增殖活性和作用方式分析。

  摘要：

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111833

文献信息

• Synthesis of 4,8‐Substitiutednaphtho[2,1‐ <i>b</i> ]thiophene Threading Intercalators
  作者：Sahar Badr、Mohamed M. El-Kerdawy、Farial A. Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jhet.2008.45.1.123

  日期：2008.1

  Abstractmagnified imageEight 4,8‐substitiutednaphtho[2,1‐b]thiophenes with cationic containing side chains were synthesized as potential threading intercalators and their DNA binding affinity was evaluated. The key step in the synthesis of these systems was oxidative‐photocyclizatJon of α‐(2‐thienyl)‐β‐(4‐methoxycarbonylphenyl) acrylic acid. Various N ,N‐dimethylaminoalkylammes were coupled With naphtho[2,1‐b]thiophene 4,8‐dicarboxylic acid to yield the title compounds.
• Antiproliferative activity and mode of action analysis of novel amino and amido substituted phenantrene and naphtho[2,1-b]thiophene derivatives
  作者：Nataša Perin、Valentina Rep、Irena Sović、Štefica Juričić、Danijel Selgrad、Marko Klobučar、Nataša Pržulj、Chhedi Lal Gupta、Noël Malod-Dognin、Sandra Kraljević Pavelić、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111833

  日期：2020.1

  design and synthesis of novel phenantrene derivatives substituted with either amino or amido side chains and their biological activity. Antiproliferative activities were assessed in vitro on a panel of human cancer cell lines. Tested compounds showed moderate activity against cancer cells in comparison with 5-fluorouracile. Among all tested compounds, some compounds substituted with cyano groups showed

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。