(1RS,2SR)-1-bromo-1,2-diphenyl-propane | 7693-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1RS,2SR)-1-bromo-1,2-diphenyl-propane
• 英文别名: (1RS,2SR)-1-Brom-1,2-diphenyl-propan；threo-1,2-Diphenyl-propylbromid；[(1S,2R)-1-bromo-1-phenylpropan-2-yl]benzene
• CAS: 7693-90-5；7693-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₅Br
• 分子量: 275.188
• InChiKey: UHMUZEBOXCHNND-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-1-bromo-1,2-diphenyl-propane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (E)-1-甲基-1,2二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. XIV. Differences in the Reactivity of Diastereomerically Related Alkyl Halides and Sulfonates in the Sn2 and E₂ Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a011
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-benzenesulfonic acid-((1S,2S)-1,2-diphenyl-propyl ester) 在 丙酮 、 lithium bromide 作用下， 生成 (1RS,2SR)-1-bromo-1,2-diphenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. XIV. Differences in the Reactivity of Diastereomerically Related Alkyl Halides and Sulfonates in the Sn2 and E₂ Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a011

文献信息

• Substituent Effects on Suspected Phenonium Ion Reactions
  作者：Charles A. Kingsbury、D. C. Best

  DOI：10.1246/bcsj.45.3440

  日期：1972.11

  The stereochemistry of the various conversions in the 1,2-diphenyl-1-propyl system was measured as a function of aromatic substituent. For β-anisyl groups the reaction occurred with retention of configuration. For compounds with indifferent electron donating aryl groups, the conversions were stereoselective forming mostly threo product. For β-p-nitrophenyl groups the stereochemical course of the reaction

  测量 1,2-二苯基-1-丙基系统中各种转化的立体化学作为芳族取代基的函数。对于 β-茴香基，反应发生时保留构型。对于具有不同给电子芳基的化合物，转化是立体选择性的，主要形成苏式产物。对于 β-对硝基苯基，反应的立体化学过程是“外消旋化”。后一反应与开放离子的存在有关。在某些反应中，无论取代基如何，都会以低产率形成乙酸盐产物，并保留构型。乙醇分解的动力学与苏式异构体的（部分）桥连离子形成和赤式物质的广泛开放离子形成一致。
• Studies in Stereochemistry. XXV. Eclipsing Effects in the E₂ Reaction¹
  作者：Donald J. Cram、Frederick D. Greene、C. H. Depuy

  DOI：10.1021/ja01585a024

  日期：1956.2
• Studies in Stereochemistry. XVII. The Course of the Solvolytic-Substitution Reactions in the 1,2-Diphenyl-1-propyl System
  作者：Fathy Ahmed Abd Elhafez、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01098a025

  日期：1953.1
• Studies in Stereochemistry. XIV. Differences in the Reactivity of Diastereomerically Related Alkyl Halides and Sulfonates in the Sn2 and E₂ Reactions
  作者：Donald J. Cram、Fathy Ahmed Abd Elhafez

  DOI：10.1021/ja01143a011

  日期：1952.12