2-methyl-5-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)thiophene | 1233342-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)thiophene
• CAS: 1233342-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: BTWYHYMSOCPGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Cp*Ir(SnCl₃)2{SnCl₂(H₂O)2}] 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-5-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  π-活化醇与碳和杂原子亲核试剂的多金属Ir-Sn 3催化取代反应

  摘要：

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.086

文献信息

• Calcium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation at Room Temperature
  作者：Meike Niggemann、Matthias J. Meel

  DOI：10.1002/anie.200907227

  日期：2010.5.10

  A novel calcium catalyst was found to efficiently functionalize electron‐rich arenes with secondary and tertiary benzylic, propargylic, and allylic alcohols under very mild reaction conditions. The new catalyst system significantly enlarges the scope of the reaction, which was previously limited except for the few examples with secondary benzylic alcohols.

  发现了一种新型的钙催化剂，可以在非常温和的反应条件下，用仲和叔苄醇，炔丙基和烯丙基醇有效地官能化富电子芳烃。新的催化剂体系极大地扩大了反应范围，该反应范围以前受到限制，除了少数具有仲苄醇的实例。
• NHC as a Ligand in Heterobimetallic Catalysis: An Insight into a Catalytic Friedel–Crafts-like Reaction
  作者：Mukesh Kumar Nayak、Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00177

  日期：2023.8.14

  calculation of local reactivity descriptors, namely, local electron density and the Fukui function index for nucleophilic attack at a center, established that in transition metal–tin heterobimetallic complexes, N-heterocyclic carbene (NHC) is a better ligand than its alkene and phosphine analogues for the coupling of C–H and C–OH bonds. This insight was verified by synthesizing a new complex (NHC)2Pd(Br)(SnCl3)

  局部反应性描述符（即局部电子密度和中心亲核攻击的福井功能指数）的计算表明，在过渡金属-锡异双金属配合物中，N-杂环卡宾（NHC）是比其烯烃和膦更好的配体C-H 和 C-OH 键偶联的类似物。这一见解通过合成一种新的络合物 (NHC) 2 Pd(Br)(SnCl 3 )得到了验证，该络合物被证明是芳烃/杂芳烃与醇偶联的优异催化剂（0.5–1 mol %；60 °C； >35 个示例；高 TOF）。已经描述了动力学和热力学研究的结果。相应地，提出了一种机制。