2-allyl-5-methylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-allyl-5-methylthiophene
• 英文别名: 2-methyl-5-prop-2-enylthiophene
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: QFNLJQZPCWTEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-methylthiophene 、 三氯硅烷 在 铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以2-(3-Trichlorosilylpropyl)-5-methylthiophene was obtained as a colorless liquid的产率得到2-(3-Trichlorosilylpropyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Silicone composition and organic light-emitting diode

  摘要：

  一种硅组分，包括（A）通过将至少一种含有噻吩基取代的硅烷和交联剂与水在有机溶剂存在下反应制备的水解产物，形成含有水解产物的有机相和水相，并将有机相与水相分离；以及（B）有机溶剂；以及一种有机发光二极管（OLED），包括一个包含经过固化的聚硅氧烷的空穴传输/空穴注入层，所述聚硅氧烷是通过将上述硅组分应用于形成膜并固化膜制备的。

  公开号：

  US08475937B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethyl)methanesulfonamide 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 2-二苯基膦-联苯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-allyl-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  N-（芳甲基）磺酰亚胺与烯丙基格氏试剂的高度区域选择性芳族 C-H 烯丙基化反应，涉及苄基 C-N 裂解

  摘要：

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02437

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。
• On the Route to the Photogeneration of Heteroaryl Cations. The Case of Halothiophenes
  作者：Carlotta Raviola、Francesco Chiesa、Stefano Protti、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00978

  日期：2016.8.5

  triplet 2-thienyl cation). Specific trapping by using oxygen along with computational analysis carried out by means of a density functional method support that, in the case of iodo derivatives, homolytic thienyl–I bond fragmentation occurs first and heteroaryl cations are formed by electron transfer within the triplet radical pair, thus opening an indirect access to such cations.

  2-氯-，2-溴-和2-碘噻吩通过三重态经历光化学脱卤作用。在合适的π键亲核试剂的存在下，噻吩基化反应会以适度的产率从氯代和溴代衍生物中发生（通过光生三重态2-噻吩基阳离子）。通过使用氧进行的特定捕集以及借助密度泛函方法进行的计算分析支持，对于碘代衍生物，首先发生均化噻吩基-I键断裂，并且通过三重态自由基对中的电子转移形成杂芳基阳离子，因此，可以间接访问此类阳离子。
• Silicone Composition and Organic Light-Emitting Diode
  申请人：Suzuki Toshio

  公开号：US20110017986A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A silicone composition comprising (A) a hydrolysis product prepared by reacting at least one thiophenyl-substituted silane and a cross-linking agent with water in the presence of an organic solvent to form an organic phase containing the hydrolysis product and an aqueous phase, and separating the organic phase from the aqueous phase, and (B) an organic solvent; and an organic light-emitting diode (OLED) containing a hole-transport/hole-injection layer comprising a cured polysiloxane prepared by applying the aforementioned silicone composition to form a film and curing the film.

  一种硅组合物，包括（A）至少一种硫代苯基取代硅烷和交联剂在有机溶剂存在下与水反应制备的水解产物，形成含有水解产物的有机相和水相，并将有机相与水相分离，以及（B）有机溶剂；以及包含经由将上述硅组合物涂覆形成薄膜并固化薄膜制备的固化聚硅氧烷的空穴传输/空穴注入层的有机发光二极管（OLED）。
• Redox-neutral synthesis of π-allylcobalt complexes from alkenes for aldehyde allylation <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Dandan Zhang、Haoyu Li、Zhuowen Guo、Yuqing Chen、Huaipu Yan、Zenghui Ye、Fengzhi Zhang、Binghui Lu、Erjun Hao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d2gc02990a

  日期：——

  allylation with simple alkenes to produce homo-allylic alcohols. This novel strategy directly uses easily available unactivated alkenes as alternative allyl sources instead of pre-synthesized allylic halides/alcohols, thus bypassing the need for exogeneous reductants. Mechanistic studies suggest that the unprecedented combination of allyl radical intermediates and CoI species to generate nucleophilic π-allylcobaltII

  这项工作报告了第一个可见光介导的钴催化醛与简单烯烃的烯丙基化反应以生产均烯丙醇。这种新颖的策略直接使用容易获得的未活化烯烃作为替代烯丙基来源，而不是预先合成的烯丙基卤化物/醇，从而绕过了对外源还原剂的需求。机理研究表明，在光氧化还原条件下，烯丙基自由基中间体和 Co I物种的前所未有的组合产生亲核 π-烯丙基钴II代表了催化循环中的关键步骤。