N-2-hydroxyacetophenon-N'-2-hydroxynaphthaldehyde-1,2 phenylenediimine | 262276-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-2-hydroxyacetophenon-N'-2-hydroxynaphthaldehyde-1,2 phenylenediimine
• 英文别名: N-2-hydroxyacetophenon-N'-2-hydroxynaphthaldehyde-1,2-phenylenediimine
• CAS: 262276-74-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: GSCTXFOEMLRFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N-2-hydroxyacetophenon-N'-2-hydroxynaphthaldehyde-1,2 phenylenediimine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化钒四齿席夫碱配合物作为烯烃与氢过氧化叔丁基的有效催化剂对烯烃的环氧化

  摘要：

  摘要由2-羟基苯乙酮，2-羟基萘乙醛和1,2-苯二胺合成了一种新的不对称四齿N2O2席夫碱配体。通过席夫碱配体与乙酰丙酮氧钒反应，制得了新的氧化钒席夫碱络合物VIVOL（L = N-2-羟基苯乙酮-N'-2-羟基萘醛-1，2-苯二胺）。通过光谱方法表征了席夫碱配体（L）和氧化钒（IV）配合物。通过单晶X射线分析确定配合物的晶体结构。该络合物在正交晶系中结晶，具有一个V4 +离子，在一个近似正方形的金字塔N2O3几何结构中，该结构由两个甲硫氨酸N原子和来自席夫碱配体的酚氧在一个正方形平面中配位，并且一个氧原子在顶端位置。配合物的电化学性质通过循环伏安法检查。在环辛烯的环氧化中测试了氧化钒（IV）席夫碱配合物的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.12.018
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 反应 3.0h， 生成 N-2-hydroxyacetophenon-N'-2-hydroxynaphthaldehyde-1,2 phenylenediimine
  参考文献：
  名称：

  某些双不对称席夫碱的氧钛（IV）配合物：合成，结构解析和生物医学应用

  摘要：

  已经合成了许多TiOL类型的氧钛（IV）配合物，其中含有ONNO供体原子的双不对称二元四齿Schiff碱（LH 2）。单席夫碱（OPD-HNP）是通过2：1-羟基-1-萘醛（HNP）与邻苯二甲酸1：3摩尔比的缩合制备的苯二胺（OPD）。通过OPD-HNP与2-羟基苯乙酮，2-羟基苯乙酮，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的反应制备二元不对称四齿二胺Schiff碱。此外，使钛氧基乙酰丙酮化物与这些配体反应以获得其金属配合物。根据分析和物理化学数据，建议以TiOL形式形成的络合物具有方形金字塔形几何形状。量子力学方法也证实了这种几何形状。对合成的配体及其配合物的评估表明，某些配体对选定的植物病原真菌具有良好的菌丝体生长抑制作用，而对某些所选的细菌则具有弱的抑制作用。其中一些还显示出抗氧化性能。

  DOI：

  10.1002/aoc.4876

文献信息

• Unsymmetrical palladium(II) N,N,O,O-Schiff base complexes: Efficient catalysts for Suzuki coupling reactions
  作者：Maryam Sedighipoor、Ali Hossein Kianfar、Gholamhossein Mohammadnezhad、Helmar Görls、Winfried Plass

  DOI：10.1016/j.ica.2018.02.007

  日期：2018.5

  showed that the Schiff base acted as a tetradentate ligand which, through both phenolic O and azomethine N atoms, could be coordinated to the Pd atom with the square planar geometry. By using GC, the catalytic activity of the Pd(II) complexes for the Suzuki coupling reaction was studied. After 8 h of reaction time at 70 °C in ethanol, it was concluded that both Pd(II) complexes served as good catalysts for

  摘要钯在精细化学品领域有多种应用。作为最广泛使用的催化金属之一，由于其高活性和选择性，在有机合成中有许多形成碳-碳键的可能性。这项研究的重点是选定的醛或酮与1，2，2-苯二胺之间的缩合反应。结果，制备了两种不同的席夫碱配体。乙酸钯（II）与席夫碱配体之间的摩尔比为1：1的反应导致钯（II）席夫碱配合物PdL 1和PdL 2（L 1 = N-2-羟基苯乙酮-N通过元素分析，FT-IR，UV-Vis和1 H NMR光谱。对PdL 2的X射线分析还表明，席夫碱起着四齿配体的作用，该四齿配体既可以通过酚O原子也可以通过偶氮甲亚胺N原子与具有方形平面几何形状的Pd原子配位。通过使用GC，研究了Pd（II）配合物对Suzuki偶联反应的催化活性。在乙醇中于70°C下反应8小时后，得出结论，两种Pd（II）配合物均可通过超过90％的起始原料转化为联苯产物而成为该反应的良好催化剂。
• Synthesis and characterization of non-symmetric tetradentate complexes of Zn(II), Co(II), and Cu(II)
  作者：MARYAM LASHANIZADEGAN、SHIMA SERAJ

  DOI：10.3906/kim-0811-31

  日期：——

  The non-symmetrical tetradentate Schiff-base H_2L was obtained using the half-unit N-(1-hydroxy-2-acetophenone)-1-amino- 2-phenyleneimine (HL) with 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde. ZnL, CoL, and CuL complexes were prepared and characterized by ^1H-NMR, IR, electronic, and atomic absorption spectra. The single crystal X-ray structure of CuL was determined. Crystal data for CuL are triclinic space group P-1, a = 8.3933 (17) Å, b = 11.197 (2) Å, c = 13.381 (3) Å, \alpha = 95.29 (3)°, \beta = 94.37 (3)°, \gamma = 95.82 (3)°, and z = 2.

  利用半单位 N-（1-羟基-2-苯乙酮）-1-氨基-2-苯亚胺（HL）和 2-羟基-1-萘甲醛，得到了非对称的四价席夫碱 H_2L。 制备了 ZnL、CoL 和 CuL 复合物，并通过^1H-NMR、IR、电子和原子吸收光谱对其进行了表征。 测定了 CuL 的单晶 X 射线结构。 CuL 的晶体数据为三菱空间群 P-1，a = 8.3933 (17) Å，b = 11.197 (2) Å，c = 13.381 (3) Å，α = 95.29 (3)°，β = 94.37 (3)°，γ = 95.82 (3)°，z = 2。
• Metal Complexes of Non-Symmetric Tetradentate Schiff Bases Derived from N-(2-Hydroxyacetophenone)-1-Amino-2-Phenyleneimine
  作者：Maryam Lashanizadegan、Davar M. Boghaei

  DOI：10.1080/00945710009351749

  日期：2000.1.1
• Synthesis and electronic structure of novel Schiff bases Ni/Cu (II) complexes: Evaluation of DNA/serum protein binding by spectroscopic studies
  作者：Maryam Sedighipoor、Ali Hossein Kianfar、Wan Ahmad Kamil Mahmood、Mohammad Hossein Azarian

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.027

  日期：2017.6

  [Cu(L)] (1) and [Ni(L)] (2) [L = N-2-hydroxyacetophenon-N'-2-hydroxynaphthaldehyde-1,2 phenylenediimine)], Schiff base complexes have been successfully synthesized. Single crystal X-ray crystallography, Fourier Transform infrared spectroscopy (FT-IR), NMR spectroscopy and elemental analysis (EA) have been used to characterize the complexes. Complex 1 shows unsymmetrical ligand coordination to copper (II) ion in a tetradentate fashion through ONNO donor atoms according to single crystal X-ray patterns. Spectroscopic methods have been used to study the interactions between the synthesized Schiff base complexes and Calf Thymus DNA (CT-DNA) and Bovine Serum Albumin (BSA) under physiological conditions. UV-vis absorption, fluorescence, and circular dichroism (CD) spectroscopy and thermal denaturation measurements were used in the investigation of DNA binding properties of these two complexes. The two complexes can bind to Calf Thymus DNA (CT-DNA) via an intercalative mode and complex 1 exhibits stronger interaction with CT-DNA compared with complex 2 based on the results. In addition, both compounds interact with BSA to change its microenvironment during interaction. Cu (II) complex has more affinity for BSA based on the quenching (K-sv) and binding constant (K-b) values of both compounds with BSA. Circular Dichroism technique has been applied to investigate the conformational changes of the interactions of metal complexes with DNA. Also thermal behavior of DNA-complex interaction has been determined. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.