5-Methyl-thiochromanon | 13735-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 5-Methyl-thiochromanon
• 英文别名: 5-Methylthiochroman-4-one；5-methyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 13735-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: UNNHSPSJYVQYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-thiochromanon 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-2-phenylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的芳基氯化物与噻吩色酮的共轭加成：获得手性硫代黄酮的高对映选择性的途径。

  摘要：

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02453
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Methyl-thiochromanon
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化噻吩酮的对映选择性炔基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Cu（I）/亚磷酰胺催化硫代色酮的不对称炔基化反应，开发了一种高效的手性硫代铬烷酮不对称合成方法。该催化剂体系可耐受各种硫代色酮前体和末端炔烃。既定的不对称转化为不同的对映体富集的硫代发色酮提供了更高的分子复杂性，并使得可以通过进一步官能化获得手性硫代黄酮类化合物，这是类黄酮的一个子集。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00005

文献信息

• Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones: An Enantioselective Pathway for Accessing 2-Alkylthiochromanones
  作者：Qingxiong Yang、Jun Wang、Shihui Luo、Ling Meng

  DOI：10.1055/s-0037-1610225

  日期：2018.9

  The enantioselective incorporation of alkyl groups in thiochromones was realized for the first time by a Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to thiochromones. With this method, a series of 2-methylthiochromanones were obtained in good yields (up to 96% yield) with moderate-to-good ee values (up to 87% ee). The established method expedites the synthesis of a large

  通过Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2 催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成，首次实现了烷基在硫色酮中的对映选择性掺入。使用这种方法，以良好的收率（最高 96% 的收率）获得了一系列 2-甲基硫代色满酮，其 ee 值中等至良好（最高 87% ee）。已建立的方法加速了大型手性硫代色满酮库的合成，以用于进一步的合成应用和生物学研究。
• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK 1) INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE 1 (ASK 1) DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE
  申请人：SIDECAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019070742A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Described herein are ASK1 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with ASK1 activity.

  本文描述了ASK1抑制剂，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与ASK1活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• [EN] OXA-AZASPIRO DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ OXA-AZASPIRO, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 氧杂氮杂螺环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2022022630A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  公开了一种氧杂氮杂螺环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，公开了一种通式(I)所示的氧杂氮杂螺环类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为PI3Kδ抑制剂的用途和在制备用于治疗通过对PI3Kδ的抑制而改善的疾病或病症的药物中的用途。
• Substituted Benzo-Condensed Cycloheptanone Derivatives and the Use Thereof for Medicament Production
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080161352A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The invention relates to substituted benzo-condensed cyclohexanone derivatives, to a method for the production thereof, to medicaments containing said derivatives and to the use of the inventive compounds for producing medicaments.

  本发明涉及取代的苯并环己酮衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物以及将本发明化合物用于制备药物的用途。
• Substituted benzo-condensed cyclohexanone derivatives and the use thereof for medicament production
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US07973072B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  The invention relates to substituted benzo-condensed cyclohexanone derivatives, to a method for the production thereof, to medicaments containing said derivatives and to the use of the inventive compounds for producing medicaments.

  该发明涉及取代的苯并环己酮衍生物，其生产方法，含有该衍生物的药物以及将该创新化合物用于制造药物的用途。