(Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene | 1257841-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1Z)-2-bromobuta-1,3-dienyl]-trimethylsilane
• CAS: 1257841-96-5
• 化学式: C₇H₁₃BrSi
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KNCFBRPNXQNUFH-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-propanedioate 、 (Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以72%的产率得到dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-trimethylsilyl-2,3-butadienyl)-1,3-propanedioate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性Allenylsilanes的钯催化不对称合成及其与S应用è 2“手性转移反应

  摘要：

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol102554a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-trimethylsilyl-2-propenal 、 氯甲基三甲基硅烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性Allenylsilanes的钯催化不对称合成及其与S应用è 2“手性转移反应

  摘要：

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol102554a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes and Their Application to S_E2′ Chirality Transfer Reactions
  作者：Masamichi Ogasawara、Atsushi Okada、Velusamy Subbarayan、Sebastian Sörgel、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ol102554a

  日期：2010.12.17

  desilylative SE2′ reaction to the ambivalent 2-bromo-1-silyl-1,3-dienes provides a novel route to the highly enantioselective construction of tertiary and quaternary propargylic stereogenic centers via axially chiral allenylsilanes.

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。