1-(N-(N^α-(4-benzoylbenzoyl)-L-biocytinoyl)amino)-6-(N'-boc-amino)hexane | 165898-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-(N^α-(4-benzoylbenzoyl)-L-biocytinoyl)amino)-6-(N'-boc-amino)hexane
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[[(2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(4-benzoylbenzoyl)amino]hexanoyl]amino]hexyl]carbamate
• CAS: 165898-25-9
• 化学式: C₄₁H₅₈N₆O₇S
• 分子量: 779.014
• InChiKey: LHOCIONXQZVAHQ-TUCRWICHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  183.83
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-(N^α-(4-benzoylbenzoyl)-L-biocytinoyl)amino)-6-(N'-boc-amino)hexane 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病和抗肥胖类黄酮衍生物（Fla-CN）的靶向鉴定

  摘要：

  Fla-CN是具有抗糖尿病和抗肥胖作用的黄酮衍生物；然而，它的生物学目标仍然未知。在这项研究中，我们开发了基于双功能亲和性的探针来识别 Fla-CN 的直接靶标。当使用探针 3 时，我们观察到探针 3 和线粒体在 HepG2 和 3T3-L1 细胞中的共同定位。使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 和光亲和标记获得推定的目标蛋白质组。丙酮酸羧化酶、线粒体苹果酸脱氢酶、线粒体复合物 I 和 F 1 F O-ATPase 通过表面等离子共振 (SPR) 和生化测定被证实为 Fla-CN 的直接靶标。阐明了Tyr651、Gln870和Lys912是丙酮酸羧化酶与Fla-CN结合位点附近的关键氨基酸残基。Fla-CN 与上述四个靶点的直接相互作用使其复杂的分子机制得以阐明，包括激活 5-一磷酸腺苷 (AMP) 活化蛋白激酶 (AMPK) 和抑制糖异生。对正常和胰岛素抵抗 (IR) HepG2 细胞中

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105674
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(N-(N^α-(4-benzoylbenzoyl)-L-biocytinoyl)amino)-6-(N'-boc-amino)hexane
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病和抗肥胖类黄酮衍生物（Fla-CN）的靶向鉴定

  摘要：

  Fla-CN是具有抗糖尿病和抗肥胖作用的黄酮衍生物；然而，它的生物学目标仍然未知。在这项研究中，我们开发了基于双功能亲和性的探针来识别 Fla-CN 的直接靶标。当使用探针 3 时，我们观察到探针 3 和线粒体在 HepG2 和 3T3-L1 细胞中的共同定位。使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 和光亲和标记获得推定的目标蛋白质组。丙酮酸羧化酶、线粒体苹果酸脱氢酶、线粒体复合物 I 和 F 1 F O-ATPase 通过表面等离子共振 (SPR) 和生化测定被证实为 Fla-CN 的直接靶标。阐明了Tyr651、Gln870和Lys912是丙酮酸羧化酶与Fla-CN结合位点附近的关键氨基酸残基。Fla-CN 与上述四个靶点的直接相互作用使其复杂的分子机制得以阐明，包括激活 5-一磷酸腺苷 (AMP) 活化蛋白激酶 (AMPK) 和抑制糖异生。对正常和胰岛素抵抗 (IR) HepG2 细胞中

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105674

文献信息

• Modular Design of Biotinylated Photoaffinity Probes: Synthesis and Utilization of a Biotinylated Pepstatin Photoprobe
  作者：Bryant A. Gilbert、Robert R. Rando

  DOI：10.1021/ja00136a002

  日期：1995.8

  A novel modular design is presented for the introduction of biotinylated photoprobes containing either 4-azidotetrafluorobenzamide, 4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)benzamide, or 4-benzoylbenzoylamide. The use of biotinylated affinity labels offers several advantages over radiolabeled probes by virtue of their exploitation of the biotin-avidin system of detection and purification. A biotinylated benzoylbenzoyl photoprobe of pepstatin (BBB-pepstatin, 5) was synthesized in three steps from pepstatin. The photoprobe is a competitive inhibitor of porcine pepsin, with an apparent dissociation constant of 31 pM. Western blotting of BBB-pepstatin-photolabeled porcine pepsin, renin, cathepsin D and human renin, and cathepsin D could be detected with an avidin-horseradish peroxidase label. Routinely, 7 pM of aspartic protease could be photolabeled and detected with this system. The pepstatin photoaffinity probe is also very selective; the probe failed to label cysteine protease (papain), metalloprotease (carboxypepitase A), and serine protease (chymotrypsin and trypsin). To further establish the utility of the biotinylated probe, BBB-pepstain-photolabeled porcine pepsin was purified by monomeric avidin chromatography. This probe should be useful for the identification of unknown cytosolic and membrane-bound aspartic proteases.