1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester | 950593-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1,4-Epoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid, 1-4-diphenyl-, (1alpha,2beta,3beta,4alpha)-；dimethyl 1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 950593-84-7
• 化学式: C₂₆H₂₂O₅
• 分子量: 414.458
• InChiKey: ONRGXKBZJDVXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2,3-Dimethoxycarbonyl-1,4-diphenylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  hen通过将醛插入C–H键中的hen催化合成萘衍生物

  摘要：

  complex络合物[ReBr（CO）3（THF）] 2催化芳香族酮亚胺和醛与亲二烯体的反应，然后进行脱水，从而以良好或极佳的收率得到萘衍生物。该反应通过C–H键活化，醛的插入，分子内亲核环化，还原消除，苯胺消除和Diels–Alder反应进行。脱水后，形成萘衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.083
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 富马酸二甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samuilov, Ya. D.; Nurullina, R. L.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1988 - 1995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samuilov, Ya. D.; Nurullina, R. L.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1988 - 1995
  作者：Samuilov, Ya. D.、Nurullina, R. L.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• KAUPP, G.;GRUETER, H. -W.;TEUFEL, E., CHEM. BER., 1983, 116, N 2, 618-629
  作者：KAUPP, G.、GRUETER, H. -W.、TEUFEL, E.

  DOI：——

  日期：——
• Rhenium-catalyzed synthesis of naphthalene derivatives via insertion of aldehydes into a C–H bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.083

  日期：2007.8

  A rhenium complex, [ReBr(CO)3(THF)]2, catalyzed reactions of aromatic ketimines and aldehydes with dienophiles, followed by dehydration, to give naphthalene derivatives in good to excellent yields. This reaction proceeds via C–H bond activation, insertion of an aldehyde, intramolecular nucleophilic cyclization, reductive elimination, elimination of aniline and Diels–Alder reaction. After dehydration

  complex络合物[ReBr（CO）3（THF）] 2催化芳香族酮亚胺和醛与亲二烯体的反应，然后进行脱水，从而以良好或极佳的收率得到萘衍生物。该反应通过C–H键活化，醛的插入，分子内亲核环化，还原消除，苯胺消除和Diels–Alder反应进行。脱水后，形成萘衍生物。
• Samuilov, Ya., D.; Nurullina, R. L.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1285 - 1289
  作者：Samuilov, Ya., D.、Nurullina, R. L.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——