2-(allylsulfonyl)naphthalene | 24082-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(allylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-naphthalene；allyl-[2]naphthyl sulfone；Allyl-β-naphthyl-sulfon；Allyl-[2]naphthyl-sulfon；2-prop-2-enylsulfonylnaphthalene
• CAS: 24082-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: DBNDUKDYRPXXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylsulfonyl)naphthalene 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 (2,3-dichloro-propyl)-[2]naphthyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Hinze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(allylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Artmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 53, p. 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• A General Photocatalytic Route to Prenylation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/ejoc.201900356

  日期：2020.3.15

  A new bench stable reagent that is easily synthesized and handled is investigated for its use in radical prenylation of diverse organic molecules. It has demonstrated high functional group compatibility and can be used with numerous photocatalytic methods to give prenylated products from aryl iodides, bromides, anilines, thiols and alkyl halides.

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。
• Palladium-Catalyzed Aromatic Sulfonylation: A New Catalytic Domino Process Exploiting in situ Generated Sulfinate Anions
  作者：David Madec、Giovanni Poli、Gaëtan Le Duc、Elise Bernoud、Guillaume Prestat、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1055/s-0031-1289880

  日期：2011.12

  Allylic sulfones are excellent precursors of aryl sulfones via a new Pd-catalyzed domino sequence involving in situ generation of sulfinate anions and subsequent cross-coupling with aryl ­iodides or bromides. sulfones - sulfinate anions - catalysis - palladium - domino reaction

  烯丙基砜通过新的Pd催化的多米诺骨牌序列是芳基砜的极佳前体，该序列涉及亚磺酸根阴离子的原位生成以及随后与芳基碘化物或溴化物的交叉偶联。 砜-亚磺酸根阴离子-催化-钯-多米诺反应
• Enantioselective Synthesis of α-Amino-γ-sulfonyl Phosphonates with a Tetrasubstituted Chiral α-Carbon<i>via</i>Quinine-Squaramide-Catalyzed Michael Addition of Nitrophosphonates to Vinyl Sulfones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/adsc.201300224

  日期：2013.5.3

  α‐Nitro‐γ‐sulfonyl phosphonates with a key tetrasubstituted chiral α‐carbon center have been synthesized for the first time in high yield and enantioselectivity through a quinine‐squaramide‐catalyzed conjugate addition of α‐nitro phosphonates to aryl vinyl sulfones. Representative examples presented here for the transformation of nitrosulfonyl phosphonates to aminosulfonyl phosphonates, alkylation

  具有关键的四取代手性α-碳中心的α-硝基-γ-磺酰基膦酸酯是通过奎宁-方酰胺催化的α-硝基膦酸酯向芳基乙烯基砜的共轭加成反应首次以高收率和对映选择性合成的。这里介绍的有关将硝基磺酰基膦酸酯转化为氨基磺酰基膦酸酯，在磺酰基基团的α位进行烷基化，然后进行脱磺化和扩大共轭物添加量的典型实例突出了该方法的实际应用。
• Direct Nitration of Vinylcycles with Copper Nitrate
  作者：Litao Zhou、Ruoxin Huang、Shaohang Lu、Bingxin Liu、Mingchun Gao、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00138

  日期：2023.3.10

  A direct nitration of vinylcyclopropanes is disclosed with Cu(NO3)2 and KI in a regio- and stereoselective manner to afford nitroalkenes efficiently, where the cyclopropane skeleton was retained. The given method could be extended to other vinylcycles as well as biomolecule derivatives with wide substrate scope, good functionality tolerance, and efficient synthesis modularity. Further transformations

  公开了用 Cu(NO 3 ) 2和 KI 以区域选择性和立体选择性方式对乙烯基环丙烷进行直接硝化，以有效地得到硝基烯烃，其中保留了环丙烷骨架。给定的方法可以扩展到其他乙烯基环以及具有广泛底物范围、良好功能耐受性和高效合成模块化的生物分子衍生物。进一步的转化表明所获得的产品是有机合成中的通用构建块。所提出的离子途径可以解释未接触的小环和反应过程中 KI 的影响。