(pR)-2-(N,N-diisopropylaminomethyl)ferroceneboronic acid | 815581-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (pR)-2-(N,N-diisopropylaminomethyl)ferroceneboronic acid
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;[2-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]cyclopenta-2,4-dien-1-yl]boronic acid;iron(2+)
• CAS: 815581-71-6
• 化学式: C₁₇H₂₆BFeNO₂
• 分子量: 343.057
• InChiKey: BZPHLPRCMPWFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pR)-2-(N,N-diisopropylaminomethyl)ferroceneboronic acid 在 potassium hydrogen fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-{[2-(difluoroborylferrocenyl)methyl]}-N,N-diisopropylamine hydrofluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST
  [FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  公开号：

  WO2004113351A3
• 作为产物：
  描述：

  (pR)-2-(N,N-diisopropylcarbamoyl)ferrocenylboronic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 144.0h， 以64%的产率得到(pR)-2-(N,N-diisopropylaminomethyl)ferroceneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST
  [FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  公开号：

  WO2004113351A3

文献信息

• Synthesis and Structure of Planar Chiral, Bifunctional Aminoboronic Acid Ferrocene Derivatives
  作者：Andrei S. Batsanov、Damien Hérault、Judith A. K. Howard、Leonard G. F. Patrick、Michael R. Probert、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/om070038l

  日期：2007.4.1

  N‘-Diisopropylferrocenecarboxamide is utilized for an asymmetric, directed metalation approach to several planar chiral bifunctional ferrocene derivatives. Directed metalation using n-butyllithium-(−)-sparteine on N,N‘-diisopropylferrocenecarboxamide can be achieved to give high yields of the corresponding boronic acid; however, it was found that a sequence involving asymmetric directed metalation−bromination, followed

  N，N′-二异丙基二茂铁羧酰胺用于几种平面手性双官能二茂铁衍生物的不对称，定向金属化方法。可以实现在N，N'-二异丙基二茂铁羧酰胺上使用正丁基锂-（-）-天冬氨酸进行直接金属化，从而获得高产率的相应硼酸。然而，发现涉及不对称有向金属化-溴化，然后进行锂-卤素交换的序列，更容易获得相同的衍生物，因为这可以直接确定对映体过量。（p R）-2-[（N，N-二异丙基氨基）甲基]二茂铁基硼酸及其衍生物可以容易地以高对映体过量获得，然后进行酰胺还原。