5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[[2-[[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide | 1268259-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[[2-[[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 1268259-51-3
• 化学式: C₄₀H₅₄N₄O₉S₂
• 分子量: 799.022
• InChiKey: FHUQIPGZTHWQJH-OITMVXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol 在 哌啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[[2-[[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  活性亲和探针的生物素化曲格列酮的设计与合成

  摘要：

  设计，合成了生物素标记的曲格列酮类似物，并将其应用于亲和色谱法，以从过表达EGFR的293T细胞裂解物中提取EGFR，该膜蛋白被先前的工作假定为曲格列酮的直接结合靶标。结果表明生物素化探针作为阐明曲格列酮抗肿瘤活性的分子机制的有力工具的可行性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090370

文献信息

• Design and Synthesis of Biotinylated Troglitazone as an Active Affinity Probe
  作者：Xin Li、Xiaoqi Li、Hong Tang、Fajun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.201090370

  日期：2010.11

  biotin‐tagged analogue of troglitazone was designed, synthesized and applied to affinity chromatography to pulldown EGFR from 293T cell lysates overexpressing EGFR, a membrane protein assumed to be troglitazone's direct binding target by previous work. The results indicate the feasibility of the biotinylated probe as a vigorous tool to clarify the molecular mechanisms for troglitazone's antitumor activities

  设计，合成了生物素标记的曲格列酮类似物，并将其应用于亲和色谱法，以从过表达EGFR的293T细胞裂解物中提取EGFR，该膜蛋白被先前的工作假定为曲格列酮的直接结合靶标。结果表明生物素化探针作为阐明曲格列酮抗肿瘤活性的分子机制的有力工具的可行性。