N-palmitoyl-L-lyxo-phytosphingosine | 309946-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-palmitoyl-L-lyxo-phytosphingosine
• 英文别名: armillaramide；L-lyxo-Phytoceramide；N-[(2S,3S,4S)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 309946-78-9
• 化学式: C₃₄H₆₉NO₄
• 分子量: 555.926
• InChiKey: IVBULNXGVIHEKN-HSRBSRBISA-N

物化性质

• 沸点：
  703.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-palmitoyl-L-lyxo-phytosphingosine 在 吡啶 作用下， 以4.5 mg的产率得到1,3,4-triacetoxy-(2S,3S,4R)-2-hexadecanoylamino-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Armillaramide，一种来自蜜环蜜环菌的新鞘脂。

  摘要：

  一种新的含非羟基脂肪酸的C（18）-植物鞘氨醇神经酰胺，阿米拉酰胺（1），与麦角固醇过氧化物一起从拟南芥蜜环菌的子实体中分离出来。通过光谱和化学方法将其结构确定为（2S，3S，4R）-2-十六烷酰氨基-十八烷-1,3,4-三醇。

  DOI：

  10.1016/s0367-326x(01)00319-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxymethyl)-N-palmitoyl-L-lyxo-phytosphingosine 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-palmitoyl-L-lyxo-phytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  一种立体控制的，有效的合成途径来合成具有生物活性的鞘脂：通过环硫酸盐中间体从不饱和酯前体合成植物鞘氨醇和植物神经酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本

  DOI：

  10.1021/jo001225v

文献信息

• A Stereocontrolled, Efficient Synthetic Route to Bioactive Sphingolipids:  Synthesis of Phytosphingosine and Phytoceramides from Unsaturated Ester Precursors via Cyclic Sulfate Intermediates
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo001225v

  日期：2000.11.1

  4-O-protected (E)-alpha,beta-unsaturated ester 5 (generated by dihydroxylation of 1-hexadecene, followed by oxidation to the aldehyde and Horner-Wadsworth-Emmons olefination), (ii) conversion to cyclic sulfate intermediate 7, and (iii) regioselective alpha-azidation of 7. Reduction of 4-O-protected 2-azido ester 8 via alpha-azidolactone 9 afforded phytosphingosine 1a. Staudinger reduction of the azido

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本
• Armillaramide, a new sphingolipid from the fungus Armillaria mellea
  作者：Jin-Ming Gao、Xue Yang、Chen-Ying Wang、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1016/s0367-326x(01)00319-7

  日期：2001.12

  A new C(18)-phytosphingosine ceramide containing non-hydroxy fatty acid, armillaramide (1), has been isolated together with ergosterol peroxide from the fruiting bodies of the basidiomycete Armillaria mellea. Its structure was established as (2S,3S,4R)-2-hexadecanoylamino-octadecane-1,3,4-triol by spectroscopic and chemical methods.

  一种新的含非羟基脂肪酸的C（18）-植物鞘氨醇神经酰胺，阿米拉酰胺（1），与麦角固醇过氧化物一起从拟南芥蜜环菌的子实体中分离出来。通过光谱和化学方法将其结构确定为（2S，3S，4R）-2-十六烷酰氨基-十八烷-1,3,4-三醇。