(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoic acid
• 英文别名: Boc-d-lys(biotin)-oh；(2R)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₆N₄O₆S
• 分子量: 472.606
• InChiKey: XTQNFOCBPUXJCS-AESZEHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  145.86
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 S-4-(2-((R)-2-amino-6-(5-((3aS,4S, 6aR)-2-oxohexahydro-JH-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)ethoxy)benzylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MONOTHIOL MUCOLYTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX AGENTS MUCOLYTIQUES AU MONOTHIOL

  摘要：

  提供的是由公式(la)-(ld)表示的粘液溶解剂，其中结构变量R1、R2、R5和R6如本文所述定义。还提供了利用由公式(la)-(ld)表示的化合物粘液溶解性质的各种治疗方法。本发明的一个对象涉及一种方法，用于增加具有过多粘液或粘液粘弹性、内聚力或粘附性增加的患者的粘液液化。该方法包括将异常或过多粘液的患者粘液与包含含有二硫醇基团的粘液溶解化合物的组合物接触，通过减少粘蛋白二硫键来降低粘液粘弹性。

  公开号：

  WO2016123335A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 、 N2,N6-双-Boc-D-赖氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MONOTHIOL MUCOLYTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX AGENTS MUCOLYTIQUES AU MONOTHIOL

  摘要：

  提供的是由公式(la)-(ld)表示的粘液溶解剂，其中结构变量R1、R2、R5和R6如本文所述定义。还提供了利用由公式(la)-(ld)表示的化合物粘液溶解性质的各种治疗方法。本发明的一个对象涉及一种方法，用于增加具有过多粘液或粘液粘弹性、内聚力或粘附性增加的患者的粘液液化。该方法包括将异常或过多粘液的患者粘液与包含含有二硫醇基团的粘液溶解化合物的组合物接触，通过减少粘蛋白二硫键来降低粘液粘弹性。

  公开号：

  WO2016123335A1

文献信息

• Monothiol mucolytic agents
  申请人：PARION SCIENCES, INC.

  公开号：US10106551B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Provided are mucolytic agents represented by formula (Ia)-(Id): where the structural variables R1, R2, R5 and R6 are as defined herein. Also provided are a variety of methods of treatment which take advantage of the mucolytic properties of the compounds represented by formula (Ia)-(Id).

  提供由式 (Ia)-(Id) 代表的粘液溶解剂： 其中结构变量 R1、R2、R5 和 R6 如本文所定义。此外，还提供了多种利用式 (Ia)-(Id) 所代表化合物的粘液溶解特性的治疗方法。
• NOVEL MONOTHIOL MUCOLYTIC AGENTS
  申请人：PARION SCIENCES, INC.

  公开号：US20160222023A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided are mucolytic agents represented by formula (Ia)-(Id): where the structural variables R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are as defined herein. Also provided are a variety of methods of treatment which take advantage of the mucolytic properties of the compounds represented by formula (Ia)-(Id).
• [EN] NOVEL MONOTHIOL MUCOLYTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS MUCOLYTIQUES AU MONOTHIOL
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2016123335A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided are mucolytic agents represented by formula (la)-(ld) where the structural variables Rl, R2, R5 and R6 are as defined herein. Also provided are a variety of methods of treatment which take advantage of the mucolytic properties of the compounds represented by formula (la)-(ld). One object of the present invention relates to a method to increase the liquefaction of mucus in a patient with excessive mucus or mucus with increased viscoelastic, cohesive, or adhesive properties. The method includes the step of contacting the mucus of a patient with abnormal or excessive mucus with a composition comprising a mucolytic compound containing a dithiol group to decrease mucus viscoelasticity through the reduction of mucin disulfide bonds.

  提供的是由公式(la)-(ld)表示的粘液溶解剂，其中结构变量R1、R2、R5和R6如本文所述定义。还提供了利用由公式(la)-(ld)表示的化合物粘液溶解性质的各种治疗方法。本发明的一个对象涉及一种方法，用于增加具有过多粘液或粘液粘弹性、内聚力或粘附性增加的患者的粘液液化。该方法包括将异常或过多粘液的患者粘液与包含含有二硫醇基团的粘液溶解化合物的组合物接触，通过减少粘蛋白二硫键来降低粘液粘弹性。