dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-sulfonic acid | 1037676-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-sulfonic acid
• 英文别名: Quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthroline-11-sulfonic acid
• CAS: 1037676-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 362.368
• InChiKey: ONRAXGATPSICOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-sulfonic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到pentamethylcyclopentadienyl(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-sulfonic acid)rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  石墨共轭消除分子电催化中的氧化还原中间体

  摘要：

  电能和化学能的有效相互转换需要电子和小分子底物在催化剂活性位点的紧密耦合。在分子电催化中，分子充当氧化还原介质，通常在与底物活化不同的步骤中进行氧化或还原。这些介导的途径引入了高能中间体，在分子的还原电位下限制了底物激活的驱动力，并阻碍了在低过电位下获得高速率。在这里，我们展示了将分子析氢催化剂电子耦合到石墨电极消除了逐步路径并强制电子转移和质子结合。电化学和 X 射线吸收光谱数据表明，石墨共轭 Rh 分子的析氢催化在不首先还原金属中心的情况下进行。这些结果对能量转换催化剂的分子级设计具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04981
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 3,4-二氨基苯磺酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  石墨共轭消除分子电催化中的氧化还原中间体

  摘要：

  电能和化学能的有效相互转换需要电子和小分子底物在催化剂活性位点的紧密耦合。在分子电催化中，分子充当氧化还原介质，通常在与底物活化不同的步骤中进行氧化或还原。这些介导的途径引入了高能中间体，在分子的还原电位下限制了底物激活的驱动力，并阻碍了在低过电位下获得高速率。在这里，我们展示了将分子析氢催化剂电子耦合到石墨电极消除了逐步路径并强制电子转移和质子结合。电化学和 X 射线吸收光谱数据表明，石墨共轭 Rh 分子的析氢催化在不首先还原金属中心的情况下进行。这些结果对能量转换催化剂的分子级设计具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04981

文献信息

• Cellular uptake and remarkable photocytotoxicity of pyrenylter pyridine oxovanadium(IV) complexes of dipyridophenazine bases
  作者：Bhabatosh Banik、Kumar Somyajit、Debasis Koley、Ganesh Nagaraju、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.ica.2012.06.015

  日期：2012.12

  activity and photocytotoxicity studied. The complexes which showed a d-d band near 750 nm in DMF are efficient binders to calf thymus DNA (K-b: 3.2 x 10(5)-2.9 x 10(6) M-1). The complexes showed significant pUC19 DNA cleavage in near-IR light of 785 nm forming center dot OH radicals and photocytotoxicity in HeLa cells in visible light with the benzo-i] dipyrido3,2-a:2',3'-c]phenazine complex 5 showing

  二吡啶并吩嗪碱（L）的吡喃基吡啶（pytpy）氧钒（IV）配合物VO（pytpy）（L）] Cl-2（1-6），即dipyrido-6,7,8,9-tetrahydrophenazine（dpqC in 1），二吡啶基3,2-a：2'，3'-c]吩嗪-2-羧酸（dppzc in 2），二吡啶基3,2-a：2'，3'-c] phenazine-11-磺酸（ dppzs在3）中，7-氨基二吡啶3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppza在4中），苯并-i] dipyrido3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppn在5）制备了二吡啶3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz in 6），对其进行了表征，并研究了它们的DNA结合，光裂解活性和光细胞毒性。在DMF中显示在750 nm附近有dd波段的复合物是小牛胸腺DNA（Kb：3.2 x 10（5）-2.9 x 10（6）M-1）的有效结合物。苯并[i]二吡啶3
• Structure−Activity Relationship of Photocytotoxic Iron(III) Complexes of Modified Dipyridophenazine Ligands
  作者：Sounik Saha、Dibyendu Mallick、Ritankar Majumdar、Mithun Roy、Rajan R. Dighe、Eluvathingal D. Jemmis、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1021/ic1024229

  日期：2011.4.4

  2-a:2′,3′-c]phenazine (dppn in 5), have been synthesized and their photocytotoxic properties studied along with their dipyridophenazine analogue (6). The complexes have a five electron paramagnetic iron(III) center, and the Fe(III)/Fe(II) redox couple appears at about −0.69 V versus SCE in DMF-0.1 M TBAP. The physicochemical data also suggest that the complexes possess similar structural features as that

  铁（III）配合物[FEL（B）]（1 - 5）四齿三阴离子基于酚配体（L）和改性二吡啶并碱基（B），即，吡啶-6,7,8,9- tetrahydrophenazine的（dpqC在1）中，二吡啶基[3,2- a：2'，3' - c ]吩嗪-2-羧酸（在2中的dppzc ），在二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪- 11磺酸（在dppzs 3），7- aminodipyrido [3,2-一个：2'，3'- ç ]吩嗪（在dppza 4）和苯并[我]吡啶并[3,2-一个：2'， 3'- c ]吩嗪（dppn in 5），已经合成，并与二吡啶并吩嗪类似物一起研究了它们的光细胞毒性特性（6）。该配合物具有五个电子顺磁性铁（III）中心，并且在DMF-0.1 M TBAP中，相对于SCE，Fe（III）/ Fe（II）氧化还原对出现在约-0.69V。物理化学数据还表明，该复合物具有与
• Metal-based coordination complexes as photodynamic compounds and their use
  申请人：McFarland Sherri Ann

  公开号：US10766915B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Compositions of the invention include metal-based coordination complexes, which are preferably tunable photodynamic compounds. The compositions and complexes are useful as therapeutic agents and as in vivo diagnostic agents for treating or preventing diseases including those that involve hyperproliferating cells in their etiology, such as cancer. Compositions and complexes of the invention are further capable of destroying microbial cells, such as bacteria, fungi, and protozoa, and destroying viruses. The compositions and complexes are also capable of modulating cell function in other ways.

  本发明的组合物包括金属基配位复合物，它们最好是可调光动力化合物。本发明的组合物和配合物可用作治疗剂和体内诊断剂，用于治疗或预防疾病，包括在病因中涉及细胞过度增殖的疾病，如癌症。本发明的组合物和复合物还能消灭微生物细胞，如细菌、真菌和原生动物，并能消灭病毒。本发明的组合物和复合物还能以其他方式调节细胞功能。
• Synthesis of substituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazines and a new heterocyclic dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  作者：Fabio da Silva Miranda、Aline Maria Signori、Juliano Vicente、Bernardo de Souza、Jacks Patrick Priebe、Bruno Szpoganicz、Norberto Sanches Gonçalves、Ademir Neves

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.097

  日期：2008.5

  Three new alpha,alpha'-cliirrline ligands were synthesized based on condensation of 1,10-phenanthroline-5,6-dione with 1,2-phenylenediamine derivatives using different approaches. All compounds were fully characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, UV-visible, and MS spectroscopies. We report the first example of a dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline, which exhibits a strong absorption at 430 nm and an interesting electrochemical behavior. These new molecules may have biological potential and are of synthetic and technological importance, (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METAL-BASED COORDINATION COMPLEXES AS PHOTODYNAMIC COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：McFarland, Sherri Ann

  公开号：EP2976347B1

  公开（公告）日：2022-01-19