Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 20-O-β-D-glucopyranosyl(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside | 73532-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 20-O-β-D-glucopyranosyl(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside
• 英文别名: Δ⁵pregnene-3β,16α,20S-triol-20-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-digitalopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethoxy]-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 73532-66-8；115276-07-8
• 化学式: C₄₀H₆₆O₁₇
• 分子量: 818.954
• InChiKey: FJAQGHOBXXUAQL-ZPPZMOMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  266.91
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 20-O-β-D-glucopyranosyl(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-孕烯-3-beta, 16-alpha, 20-alpha-硫醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Periploca sepium 抗肿瘤成分的孕烷苷

  摘要：

  摘要 从 Periploca sepium 根皮的抗肿瘤成分中分离出三种新的孕烷苷（S-4a、S-5 和 S-10）和两种已知的孕烷苷（S-4b 和 S-6）。它们的结构由 1H 和 13C NMR、FABMS 和 SIMS 光谱以及一些化学转化确定。其中一种糖苷 (S-4a) 含有新的苷元 Δ5-pregnene-3β,16β,20(R)-triol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80297-8
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 3-O-<2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl(1-> 4)-β-D-cymaropyranoside> 20-O-<β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Δ⁵-pregnene-3β,16α,20(S)-triol 20-O-β-D-glucopyranosyl(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 Periploca sepium 抗肿瘤成分的孕烷苷

  摘要：

  摘要 从 Periploca sepium 根皮的抗肿瘤成分中分离出三种新的孕烷苷（S-4a、S-5 和 S-10）和两种已知的孕烷苷（S-4b 和 S-6）。它们的结构由 1H 和 13C NMR、FABMS 和 SIMS 光谱以及一些化学转化确定。其中一种糖苷 (S-4a) 含有新的苷元 Δ5-pregnene-3β,16β,20(R)-triol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80297-8

文献信息

• Constituents of the chinese crude drug "Wujiapi". IX. Structure of glycoside H2, a potentiator of NGF-mediated nerve fiber outgrowth.
  作者：SEIICHI SAKUMA、SACHIKO KAWANISHI、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.28.163

  日期：——

  Glycoside H2, C56H92O25, [α]D -25.9°(MeOH), which causes marked potentiation of the effect of NGF (nerve growth factor), was isolated from Bei-Wujiapi (the cortex of Periploca sepium BGE., Asclepiadaceae) and its chemical structure was established to be ⊿5-pregnene-3β, 16α, 20α-triol 3-O-[2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl (1→4)-β-D-cymaro-pyranoside] 20-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-digitalopyranoside] (1).

  从北五加皮（Periploca sepium BGE.的皮层）中分离出苷H2，C56H92O25，[α]D -25.9°(MeOH)，它能明显增强NGF（神经生长因子）的作用，并确定其化学结构为⊿5-孕烯-3β，16α，20α-triol 3-O-[2-O-乙酰-β-二ig]、5-孕烯-3β，16α，20α-三醇 3-O-[2-O-乙酰基-β-D-二吡喃糖基（1→4）-β-D-香豆吡喃糖苷] 20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-二吡喃糖苷] (1)。
• ITOKAWA, HIDEJI;XU, JUNPING;TAKEYA, KOICHI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1173-1179
  作者：ITOKAWA, HIDEJI、XU, JUNPING、TAKEYA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——