S(+)-2-aminomethyl-1-triphenylmethylpyrrolidine | 98598-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S(+)-2-aminomethyl-1-triphenylmethylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-trityl-2-(aminomethyl)pyrrolidine；(S)-1-Tritylpyrrolidine-2-methylamine；(S)-(-)-1-trityl-2-aminomethylpyrrolidine；[(2S)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 98598-84-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂
• 分子量: 342.484
• InChiKey: URSGFPXAORJLCF-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  453.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(+)-2-aminomethyl-1-triphenylmethylpyrrolidine 、 5-氯-3-乙基-6-甲氧基水杨酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到S(+)-5-chloro-3-ethyl-6-methoxy-N-(2-pyrrolidinylmethyl)salicylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  De Paulis; Hall; Ogren, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S(+)-2-aminomethyl-1-triphenylmethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  De Paulis; Hall; Ogren, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antipsychotic agents. Part 8. Antidopaminergic properties of a potent series of 5-substituted (−)-(<i>S</i>)-<i>N</i>-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,3-dimethoxybcnzaimides. Synthesis<i>via</i>common lithio intermediates
  作者：Thomas Högberg、Peter Ström、Håkan Hall、Sven Ove Ögren

  DOI：10.1002/hlca.19900730221

  日期：1990.3.14

  A series of 5-substituted (−)-(S)-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,3-diniethoxybenzanndes were made by reaction of the corresponding benzoyl chlorides with (S)-1-ethylpyrrolidine-2-methylaruine ( 14–16, 18–21). The acids required were prepared in a regiospecific manner from 5-bromo-2,3-dimethoxybenzoic acid which was protected as dihydrooxazole ( 4–8), metalated, reacted with various electrophiles

  通过使相应的苯甲酰氯与（S）-1-反应制得一系列5取代的（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷-2-基）甲基] -2,3-二乙氧基乙苯甲酸酯乙基吡咯烷-2- methylaruine（14-16，18-21）。所需的酸是以区域特异性的方式由5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸制备的，该酸被保护为二氢恶唑（4-8），金属化，与各种亲电试剂（MeI，EtI，BuBr，CC1 3 CCl 3或MeSSMe反应） ），然后水解（9-13）。或者，（-）-（S）-5-溴-N用KH处理-[[（1-乙基吡咯烷基-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基苯甲酰胺，然后用BuLi和亲电试剂（I 2或Me 3 SiCl）处理，得到5-碘和5-（三甲基甲硅烷基） ）分别为17和22的导数。所有的5个取代的酰胺都是大鼠纹状体膜中[ 3 H] spiperone结合的强效抑制剂，IC 50值为0.5至5 nM（表3）。因此，
• Potential antipsychotic agents. 5. Synthesis and antidopaminergic properties of substituted 5,6-dimethoxysalicylamides and related compounds
  作者：Thomas Hoegberg、Stefan Bengtsson、Tomas De Paulis、Lars Johansson、Peter Stroem、Haakan Hall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00166a012

  日期：1990.4

  assessed by studies of the related amino analogues 23 and 24 and hydroxy analogue 27. The 3-bromo compound 11 (FLB 463) was studied in various in vivo models and compared with the dopamine-D2 antagonists sulpiride, raclopride, eticlopride, and haloperidol. The high potency of 11 to selectively block dopamine-D2 receptors in vitro and in vivo combined with indications on a low potential for motor side effects

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。
• [EN] CATECHOLCARBOXAMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, INTERMEDIATES AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1986007591A1

  公开（公告）日：1986-12-31

  (EN) Novel neuropharmacologically active compounds of the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group, R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an alkylthio group or a trimethylsilyl group, A2 is a methyl or ethly group, and R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a phenyl group or susbtituted phenyl group, or a physiologically acceptable salt or optical isomer therof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.(FR) Nouveaux composés neuropharmacologiquement actifs de formule (I) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe acyle, un groupe alkoxycarbonyle ou un groupe mono- ou dialkylcarbamoyle, R2 est un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe alkyle, un groupe trifluoroalkyle, un groupe alkylthio ou un groupe triméthylsilyle, A2 est un groupe méthyle ou éthyle, et R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe alkényle, un groupe alkynyle, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué, ou son sel ou isomère optique physiologiquement acceptables, intermédiaires et leurs procédés de préparation, préparations pharmaceutiques contenant ces composés, et leurs procédés d'utilisation thérapeutique.

  （中）公式（I）中的新型神经药理活性化合物，其中R1是氢原子，烷基，酰基，氧代羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R2是氢原子，卤素原子，烷基，三氟甲基基，烷基硫基或三甲基硅基，A2是甲基或乙基基团，R3是氢原子，烷基，环烷基，烯基，炔基，苯基或取代苯基，或其生理上可接受的盐或光学异构体，中间体及其制备方法，含有该化合物的制药制剂及其治疗用途的方法。
• Oxysalicylamido derivatives
  申请人：Astra Lakemedel Akteibolag

  公开号：US05240957A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Novel therapeutically active compounds of the formula ##STR1## wherein Z.sup.i, being Z.sup.1, Z.sup.2 or Z.sup.3, is the same or different and selected among OH, OR.sup.1, NH.sub.2, NR.sub.2.sup.4, NHR.sup.4, SH, SR.sup.4 and OR.sup.4 wherein R.sup.1 is a formyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group and R.sup.4 is a lower alkyl group, R.sup.2 is a hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower trifluoroalkyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a phenyl group, which phenyl group could optionally be substituted by one or more of fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy in the ortho, meta or para positions, or optionally substituted by methylenedioxy, provided that at least one of Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 is a group OR.sup.4 and further provided that when Z.sup.2 is OH or NH.sub.2, Z.sup.1 is NR.sub.2.sup.4, NHR.sup.4, SH, SR.sup.4 or OR.sup.4 or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  该专利描述了一类新型治疗活性化合物，其化学式为##STR1##其中Z.sup.i是Z.sup.1、Z.sup.2或Z.sup.3，可以是OH、OR.sup.1、NH.sub.2、NR.sub.2.sup.4、NHR.sup.4、SH、SR.sup.4和OR.sup.4中的任意一种或几种，其中R.sup.1是甲酰基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基基团，R.sup.4是低碳烷基，R.sup.2是氢、卤素、低碳烷基或低三氟烷基，R.sup.3是氢原子、低碳烷基、烯基、炔基或苯基，其中苯基可以在邻、间或对位上选择性地被一个或多个氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代，或可选择性地被亚甲二氧基取代，但至少其中之一的Z.sup.1、Z.sup.2和Z.sup.3是OR.sup.4基团，而且当Z.sup.2是OH或NH.sub.2时，Z.sup.1是NR.sub.2.sup.4、NHR.sup.4、SH、SR.sup.4或OR.sup.4或其生理学上可接受的盐或光学异构体，以及制备它们的中间体和方法，含有这些化合物的制药制剂和它们的治疗用途的方法。
• Derivatives of N-(2-pyrrolidinylmethyl)-benzamide, process for their preparation, intermediates and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0156776A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  Novel therapeutically active compounds of the formula wherein Z , being Z1, Z2 or Z3, is the same or different and selected among OH, OR', NH2, NR24, NHR', SH, SR4 and OR4 wherein R' is a formyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group and R4 is a lower alkyl group, R2 is a hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower trifluoroalkyl group, R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a phenyl group, which phenyl group could optionally be substituted by one or more of fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy in the ortho, meta or para positions, or optionally substituted by methylenedioxy, provided that at least one of Z1, Z2 and Z3 is a group OR4 and further provided that when Z2 is OH or NH2, Z' is NR24, NHR4, SH, SR4 or OR' or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  式中具有治疗活性的新型化合物 式中 Z，为 Z1、Z2 或 Z3，相同或不同，选自 OH、OR'、NH2、NR24、NHR'、SH、SR4 和 OR4 其中 R'为甲酰基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R4 为低级烷基、 R2 是氢、卤素、低级烷基或低级三氟烷基、 R3是氢原子、低级烷基、烯基、炔基或苯基，其中苯基可选择在正位、偏位或对位被氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基中的一个或多个取代，或可选择被亚甲基二氧基取代、条件是 Z1、Z2 和 Z3 中至少有一个是 OR4 基团，进一步条件是当 Z2 是 OH 或 NH2 时，Z'是 NR24、NHR4、SH、SR4 或 OR'或其生理上可接受的盐或光学异构体、中间体及其制备方法、含有这些化合物的药物制剂及其治疗使用方法。