(+)-脱氢灰黄霉素 | 69744-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (+)-脱氢灰黄霉素
• 英文名称: (+)-dehydrogriseofulvin
• 英文别名: (2R)-7-chloro-3',4,6-trimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',3-dione
• CAS: 69744-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₆
• 分子量: 350.755
• InChiKey: ISLYVROQSJYFAZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-脱氢灰黄霉素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Streptomyces cinereocrocatus NRRL 3443 、 硫酸 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-2'-demethoxy-2',3'-dihydrodehydroepigriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin by Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  为阐明灰色链霉菌（Streptomyces cinereocrocatus）的微生物活性，合成了(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素（1c和3c），并进行了微生物转化。(-)-对映体（3c）的微生物转化产生了(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（18），作为唯一产物，产率高达60%。另一方面，(+)-对映体（1c）的微生物转化则获得了(+)-2'-去甲氧基灰索菌素（6），产率为12%，以及一混合物，包括(-)-和(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（14和18），产率为8%。结果表明，微生物转化直接发生和/或通过氢化后的异构化，取决于相关底物的种类，即(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素类似物。可以得出结论，脱灰索菌素类似物的微生物转化模式受到底物结构的重大影响，即取代基在2'-位置的性质和/或对映体的本质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.934

文献信息

• Microbial transformation of (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin by Streptomyces cinereocrocatus.
  作者：TAIKO ODA、YOSHIHIRO SATO

  DOI：10.1248/cpb.31.934

  日期：——

  To elucidate the microbial activities of Streptomyces cinereocrocatus, (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin (1c and 3c) were synthesized and subjected to microbial transformation. The microbial transformation of the (-)-enantiomer (3c) afforded (+)-2'-demethoxy-2', 3'-dihydrodehydrogriseofulvin (18) as the sole product in a high yield (60%). On the other hand, the microbial transformation of the (+)-enantiomer (1c) gave (+)-2'-demethoxygriseofulvin (6) (12%) and a mixture of (-)-and (+)-2'-demethoxy-2', 3'-dihydrodehydrogriseofulvin (14 and 18) (8%). The results indicate that the microbial transformations take place directly and/or after isomerization with hydrogenations, depending on the kinds of substrates concerned, i.e., (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin analogs. It was concluded that the modes of microbial transformation of dehydrogriseofulvin analogs are greatly influenced by the structure of the substrates, i.e. the substituent at the 2'-position and/or the enantiomeric nature.

  为阐明灰色链霉菌（Streptomyces cinereocrocatus）的微生物活性，合成了(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素（1c和3c），并进行了微生物转化。(-)-对映体（3c）的微生物转化产生了(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（18），作为唯一产物，产率高达60%。另一方面，(+)-对映体（1c）的微生物转化则获得了(+)-2'-去甲氧基灰索菌素（6），产率为12%，以及一混合物，包括(-)-和(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（14和18），产率为8%。结果表明，微生物转化直接发生和/或通过氢化后的异构化，取决于相关底物的种类，即(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素类似物。可以得出结论，脱灰索菌素类似物的微生物转化模式受到底物结构的重大影响，即取代基在2'-位置的性质和/或对映体的本质。