4-phenyl-7-((2-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)ethyl)thio)-2H-chromen-2-one | 1449391-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-7-((2-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)ethyl)thio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[2-[4-(4-Methylphenyl)piperazin-1-yl]ethylsulfanyl]-4-phenylchromen-2-one；7-[2-[4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl]ethylsulfanyl]-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 1449391-02-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 456.609
• InChiKey: QWHWLOCIAJQCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-苯基香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 4-phenyl-7-((2-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)ethyl)thio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 7-Mercaptocoumarin Derivatives as α₁-Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  α1-肾上腺素受体（α1-AR）拮抗剂的药效团模型研究促使我们设计了一系列新型的7-巯基香豆素衍生物作为α1-AR拮抗剂。所有设计的化合物均已合成并进行了生物评估。结果显示，大多数化合物表现出强的拮抗活性。尤其是化合物6表现出优异的活性，优于参考化合物哌唑嗪。结构-活性关系研究表明，末端杂环环上的小疏水基团和苯基哌嗪部分的邻位取代基是α1-AR拮抗活性的关键结构因素。药效团建模研究进一步阐明了它们在拮抗活性中的结构贡献，同时也表明7-巯基香豆素部分可以作为设计α1-AR拮抗剂的有效骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00531