N-(2-aminoethyl)-1-hydroxy-2-naphthalamide | 50772-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-1-hydroxy-2-naphthalamide
• 英文别名: ((1-hydroxynaphthalen-2-amido)ethyl)amine；1-hydroxy-[2]naphthoic acid-(2-amino-ethylamide)；1-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-(2-amino-aethylamid)；N-(2-aminoethyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 50772-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00087776
• 分子量: 230.266
• InChiKey: CSMRVRGWMFCCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-1-hydroxy-2-naphthalamide 、 2-[2,4-二(1,1-二甲基丙基)苯氧基]-5-硝基苯甲酰氯 生成 5-({4-(2,4-di-tert-pentyl-phenoxy)-3-[2-(1-hydroxy-[2]naphthoylamino)-ethylcarbamoyl]-phenylcarbamoyl}-methoxy)-isophthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds containing an isophthalate group useful in photography

  摘要：

  公开号：

  US02721798A1
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-1-hydroxy-2-naphthalamide
  参考文献：
  名称：

  基于萘酚设计标准，光稳定性和光介导释放的聚合光酸。

  摘要：

  聚合物中光电开关的实现为光响应材料的设计提供了一个令人兴奋的工具箱，因为可以在空间和时间上控制辐照。在本文中，我们介绍了一系列水溶性共聚物，这些共聚物的特征是基于萘酚的发色团作为侧链中的光酸。这样一来，所得到的材料在受到紫外线照射后，酸度会急剧增加，我们系统地研究了光酸与共聚物主链之间的结构和距离如何确定聚合性，光响应性和光稳定性。简而言之，我们使用RAFT（可逆加成-断裂链转移）聚合反应制备了由壬基（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸甲酯（MEO9 MA）作为水溶性共聚单体与六种不同的基于1-萘酚的共聚物（“ 此类材料将成为纳米结构环境中光介导质子源的强大资产，例如，用于特定位置的质子梯度创建。因此，我们示例性地将NMA掺入到两亲性嵌段共聚物中，并且可以证明尼罗红从光作为选择性溶剂在水中形成的胶束中的光介导释放。

  DOI：

  10.1002/chem.201903819

文献信息

• Photographic color correction process
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02860974A1

  公开（公告）日：1958-11-18

  Azo dyes used as elimination couplers in colour photographic masking procedure are represented by the formul <;FORM:0783730/IV (b)/1>; <;FORM:0783730/IV (b)/2>; especially where R1, R2, R3 and R4 are alkyl or acyl groups containing solubilizing groups such as sulphuric or carboxylic groups, and where R2 represents a group for rendering the coupler non-diffusing in the photographic layer; thus in formula I, R3 may be phenyl or sulphophenyl, R4 methyl, sulphobenzamido or carboxybenzamido, and R2 laurylphenyl, oxyoctadecyl, oxydodecyl or butylphenoxyphenyl. In formula II R1 may be sulphobenzamidoethyl, dicarboxyphenyl, disulphobenzamido, sulphobenzamido, sulphophenyl, carboxybenzamidoethyl, carboxyphenyl, dicarboxyphenoxyacetamidoethyl, carboxyphenylsulphonamidoethyl, carboxyethyl or carboxychlorophenyl; and R2 dodecyloxycarbonylphenyl, amyloxycarbonylnaphthyl, dodecyloxycarbonylnaphthyl, diamylphenoxyethoxycarbonylphenyl and the corresponding naphthyl, dodecyloxycarbonylnaphthyl, ethoxyethoxyethoxyethoxycarbonylnaphthyl, ethoxyethoxyethoxycarbonylnaphthyl, dodecyloxyphenyl or palmitylamidonaphthyl. For the styryl dyes, which are not further described, the <;FORM:0783730/IV (b)/3>; group of formula I is replaced by <;FORM:0783730/IV (b)/4>; where R5 is an arylene group and R2 is the group described above. Specifications 545,448, 553,196, 553,229, 553,230, 599,377, 617,247, 649,660, 680,488 and 755,655, [all in Group XX], are referred to.ALSO:For azo dyes, used as elimination couplers in colour photographic washing procedure, of structure <;FORM:0783730/IV (a)/1>; in which R1 is a solubilizing and R2 a non-diffusing group the preparations of intermediates are: (1) phenyl-1-hydroxy-2-naphthoate is reacted with ethylene diamine to produce 1 - hydroxy - 2 - naphthylamidoethylamine and the latter is reacted with phthalic anhydride to produce the corresponding orthocarboxy carbonamide or with (2) the metacarbonyl chloride of benzene sulphonyl chloride or with (3) 1-carbonyl chloride benzene 3.5-disulphonyl chloride with subsequent hydrolysis to produce the corresponding meta and 3.5-sulpho carbonamides respectively; (4) 3-amino-2-naphthoic acid is reacted with (a) n-amyl alcohol, (b) n-dodecyl alcohol, (c) 2,4-diamyl-b -hydroxyethoxybenzene; or (d) 2-amino-benzoic acid is reacted with n-amyl alcohol in presence of dry hydrogen chloride in each case to produce the corresponding aminoesters, and such are diazotized and coupled with the naphthol intermediates of preparations 1-3. Specifications 545,448, 553,196, 553,229, 553,230, 599,377, 617,247, [all in Group XX], 649,660, 680,488, and 755,655, [Group XX], are referred to.

  在彩色照片掩蔽程序中用作消除偶联剂的偶氮染料由以下公式表示：<;FORM:0783730/IV (b)/1>; <;FORM:0783730/IV (b)/2>; 特别是其中R1，R2，R3和R4是含有溶解基团的烷基或酰基，例如硫酸基或羧基，而R2代表使偶联剂在照片层中不扩散的基团。因此，在公式I中，R3可以是苯基或磺酸苯基，R4可以是甲基，磺酰苯胺基或羧基苯胺基，而R2可以是月桂基苯基，氧基十八烷基，氧基十二烷基或丁基苯氧基苯基。在公式II中，R1可以是磺酰苯胺乙基，二羧基苯基，二磺酰苯胺基，磺酰苯胺基，磺酸苯基，羧基苯胺乙基，羧基苯基，二羧基苯氧乙酰胺基乙基，羧基苯基磺酰胺基乙基，羧基乙基或羧基氯苯基；而R2可以是十二烷氧羰基苯基，氨基氧羰基萘基，十二烷氧羰基萘基，二戊基苯氧乙氧羰基苯基和相应的萘基，十二烷氧羰基萘基，乙氧乙氧乙氧乙氧羰基萘基，乙氧乙氧羰基萘基，十二烷氧基苯基或棕榈酰胺萘基。对于未进一步描述的苯乙烯染料，公式I的<;FORM:0783730/IV (b)/3>;群被替换为<;FORM:0783730/IV (b)/4>;，其中R5是芳基基团，R2是上述所述的基团。参考规格545,448、553,196、553,229、553,230、599,377、617,247、649,660、680,488和755,655 [所有在XX组中]。 此外，用作彩色照片洗涤程序中的消除偶联剂的偶氮染料的结构为<;FORM:0783730/IV (a)/1>;其中R1是一种溶解基团，R2是一种不扩散基团，中间体的制备为：(1)苯基-1-羟基-2-萘酸与乙二胺反应，产生1-羟基-2-萘基氨乙基胺，后者与邻苯二甲酸酐反应，产生相应的邻位羧基碳酰胺或与(2)苯磺酰氯的间羧基氯化物或与(3)苯磺酰氯的1-羰基氯化苯3.5-二磺酰氯反应，并随后水解生成相应的间位和3.5-磺酸碳酰胺；(4)3-氨基-2-萘甲酸与(a)正戊醇，(b)正十二醇，(c)2,4-二戊基-β-羟乙氧基苯；或(d)2-氨基苯甲酸在干氯化氢存在下与正戊醇反应，分别产生相应的氨基酯，然后进行重氮化和与预处理1-3的萘酚中间体偶联。参考规格545,448、553,196、553,229、553,230、599,377、617,247 [所有在XX组中]、649,660、680,488和755,655 [在XX组中]。