digitoxigenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-β-D-digitoxopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: digitoxigenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-β-D-digitoxopyranoside
• 英文别名: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-β-D-digitoxopyranoside；[(2R,3R,4S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₈
• 分子量: 870.986
• InChiKey: XDFGMBHAKYHFIL-USLVBHCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  digitoxigenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-β-D-digitoxopyranoside 在 β-D-glucosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-葡萄糖 、 digitoxigenin 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-β-D-digitoxopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  洋地黄种子的新芥子油甙苷及其细胞毒活性。

  摘要：

  对洋地黄种子的化学研究导致分离出三种新的芥子油苷（1、8和11）以及12种已知的芥子油苷（2-7、9、10和12-15）。通过1D和2D NMR光谱分析以及酸或酶水解的结果确定1，8和11的结构。检查了分离的化合物（1-15）对HL-60白血病细胞的细胞毒活性。化合物2、9、11和12对HL-60细胞显示出强大的细胞毒性，其50％抑制浓度（IC50）值分别为0.060、0.069、0.038和0.034 µM。化合物2、9和11还显示出对HepG2人肝癌细胞的有效细胞毒活性，其IC50值分别为0.38、0.79和0.71 µM。

  DOI：

  10.1271/bbb.120922

文献信息

• New Cardenolide Glycosides from the Seeds of<i>Digitalis purpurea</i>and Their Cytotoxic Activity
  作者：Minpei KURODA、Satoshi KUBO、Yukiko MATSUO、Tomomi ATOU、Junichi SATOH、Tomofumi FUJINO、Makio HAYAKAWA、Yoshihiro MIMAKI

  DOI：10.1271/bbb.120922

  日期：2013.6.23

  A chemical investigation of Digitalis purpurea seeds led to the isolation of three new cardenolide glycosides (1, 8 and 11), together with 12 known cardenolide glycosides (2-7, 9, 10 and 12-15). The structures of 1, 8 and 11 were determined by 1D and 2D NMR spectroscopic analyses and the results of an acid or enzymatic hydrolysis. The cytotoxic activity of the isolated compounds (1-15) against HL-60

  对洋地黄种子的化学研究导致分离出三种新的芥子油苷（1、8和11）以及12种已知的芥子油苷（2-7、9、10和12-15）。通过1D和2D NMR光谱分析以及酸或酶水解的结果确定1，8和11的结构。检查了分离的化合物（1-15）对HL-60白血病细胞的细胞毒活性。化合物2、9、11和12对HL-60细胞显示出强大的细胞毒性，其50％抑制浓度（IC50）值分别为0.060、0.069、0.038和0.034 µM。化合物2、9和11还显示出对HepG2人肝癌细胞的有效细胞毒活性，其IC50值分别为0.38、0.79和0.71 µM。