N-cyclohexyl-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-methylindazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: LMLLGTSBMHEFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到1-methyl-N-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)cyclohexyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化的酰胺的γ-C（sp 3）-H烷基化：酰胺R链的选择性官能化R 1 C（O）NHR †

  摘要：

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc03445a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲唑甲酸 、 环己胺 生成 N-cyclohexyl-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化的酰胺的γ-C（sp 3）-H烷基化：酰胺R链的选择性官能化R 1 C（O）NHR †

  摘要：

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc03445a

文献信息

• PALLADIUM (II)-CATALYZED gammaC(SP3)-H ALKYNYLATION OF AMINE2
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200317615A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to a Palladium (II)-catalyzed C(sp 3 )—H alkynylation of amines using picolinamide as directing group. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various ring size including five to eight member cyclic, quaternary amines, and N-heterocyclic motifs.

  本发明涉及一种钯(II)催化的氨基C(sp3)—H炔基化反应，使用吡啶甲酰胺作为定向基团。所开发的炔基化策略简单、高效，并且能容忍包括五至八元环、季铵氨基和N-杂环基团在内的各种环大小。
• Palladium (II)-catalyzed γC(SP3)-H alkynylation of amines
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10787418B1

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention relates to a Palladium (II)-catalyzed C(sp3)-H alkynylation of amines using picolinamide as directing group. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various ring size including five to eight member cyclic, quaternary amines, and N-heterocyclic motifs.

  本发明涉及一种以吡啶酰胺为指导基团的钯 (II) 催化胺的 C(sp3)-H 烷炔化反应。所开发的炔化反应策略简单、高效，并且能够耐受各种环的大小，包括 5 至 8 个环状、季胺和 N-杂环基团。