N-cyclohexyl-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-methylindazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: LMLLGTSBMHEFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到1-methyl-N-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)cyclohexyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化的酰胺的γ-C（sp 3）-H烷基化：酰胺R链的选择性官能化R 1 C（O）NHR †

  摘要：

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc03445a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲唑甲酸 、 环己胺 生成 N-cyclohexyl-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化的酰胺的γ-C（sp 3）-H烷基化：酰胺R链的选择性官能化R 1 C（O）NHR †

  摘要：

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc03445a

文献信息

• PALLADIUM (II)-CATALYZED gammaC(SP3)-H ALKYNYLATION OF AMINE2
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200317615A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to a Palladium (II)-catalyzed C(sp 3 )—H alkynylation of amines using picolinamide as directing group. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various ring size including five to eight member cyclic, quaternary amines, and N-heterocyclic motifs.

  本发明涉及一种钯(II)催化的氨基C(sp3)—H炔基化反应，使用吡啶甲酰胺作为定向基团。所开发的炔基化策略简单、高效，并且能容忍包括五至八元环、季铵氨基和N-杂环基团在内的各种环大小。
• Palladium (II)-catalyzed γC(SP3)-H alkynylation of amines
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10787418B1

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention relates to a Palladium (II)-catalyzed C(sp3)-H alkynylation of amines using picolinamide as directing group. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various ring size including five to eight member cyclic, quaternary amines, and N-heterocyclic motifs.

  本发明涉及一种以吡啶酰胺为指导基团的钯 (II) 催化胺的 C(sp3)-H 烷炔化反应。所开发的炔化反应策略简单、高效，并且能够耐受各种环的大小，包括 5 至 8 个环状、季胺和 N-杂环基团。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed gamma-C(sp³)–H alkynylation of amides: selective functionalization of R chains of amides R¹C(O)NHR
  作者：Vinod G. Landge、Ayisha Parveen、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cc03445a

  日期：——

  of R chains of amides R1C(O)NHR, a fundamental class of synthetic substrates, has not been accomplished to date. Here, the first example of palladium(II)-catalyzed alkynylation of an unactivated gamma C(sp3)–H bond of alkyl amides (cyclic, linear, and amino acids) is reported. The kinetic experiment shows that the rate of the reaction depends on the coupling partners and the amides. Late-stage diversification

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。