benzo[b]furan-2-yl(2'-bromophenyl) carbinol | 733768-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzo[b]furan-2-yl(2'-bromophenyl) carbinol
• 英文别名: benzofuran-2-yl(2-bromophenyl)methanol；1-Benzofuran-2-yl-(2-bromophenyl)methanol
• CAS: 733768-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: DNMHNHPCFKGDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 benzo[b]furan-2-yl(2'-bromophenyl) carbinol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到benzo[b]furan-2-yl(2'-bromophenyl)methyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction

  摘要：

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822357
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzo[b]furan-2-yl(2'-bromophenyl) carbinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction

  摘要：

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822357

文献信息

• Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob40814k

  日期：——

  Furfuryl cations are generated via a highly efficient bismuth-catalyzed reaction of furfuryl alcohols. This systematic study provides insight on the reactivity profile of furfuryl cations towards nucleophilic substitution reactions. Novel C–C, C–N, C–O and C–S bond forming reactions of furfuryl cations have been developed, thus providing access to a diverse array of building blocks for further manipulations.

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• Iodide as a Nucleophilic Trigger in Aryne Three-Component Coupling for the Synthesis of 2-Iodobenzyl Alcohols
  作者：Subrata Bhattacharjee、Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01621

  日期：2019.6.7

  source in aryne three-component coupling has been demonstrated using aldehydes as the third component. This mild and transition-metal-free coupling reaction allowed the straightforward synthesis of 2-iodobenzyl alcohols in moderate to good yields with good functional group compatibility. Moreover, KBr and KCl could be used as the nucleophilic trigger in this aryne multicomponent coupling (MCC) and

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• Acid Catalyzed Ring Transformation of Benzofurans to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/jo4018233

  日期：2013.10.18

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• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction
  作者：Claudio C. Lopes、Mariangela S. Azevedo、Glaucia B. Alves、Jari N. Cardoso、Rosangela S. Lopes

  DOI：10.1055/s-2004-822357

  日期：——

  The use of a lithiation reaction to transform the bromo-arylcarbamate 8a into the corresponding benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione (2) is described.

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。