3-[6-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1-(oxan-2-yl)pyrazol-4-amine | 1225384-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[6-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1-(oxan-2-yl)pyrazol-4-amine
• CAS: 1225384-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₇O
• 分子量: 399.471
• InChiKey: KQXPEPYYHGXYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1-(oxan-2-yl)pyrazol-4-amine 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,1-二乙基-3-[3-[5-氟-6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑-2-基]-1-(四氢吡喃-2-基)-1H-吡唑-4-基]脲
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF

  摘要：

  该公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如公开所定义，以及含有它们的组合物以及将其用作药物，特别是抗癌剂的用途。该公开还涉及制备式(I)的化合物的过程以及反应中间体。

  公开号：

  US20090197866A1
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[4-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-[6-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1-(oxan-2-yl)pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF

  摘要：

  该公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如公开所定义，以及含有它们的组合物以及将其用作药物，特别是抗癌剂的用途。该公开还涉及制备式(I)的化合物的过程以及反应中间体。

  公开号：

  US20090197866A1

文献信息

• DERIVES DE PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP2041119A1

  公开（公告）日：2009-04-01
• US9126969B2
  申请人：——

  公开号：US9126969B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• [EN] PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2008003857A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention relates to compounds having the following general formula (I): in which formula (I): R₁ and R₄ are independently selected from the group consisting of: H, Me, Et, CO₂R_c, CH₂OR_c, OR_c, F, Cl and C(=O)NHR_d ; in which R_c is chosen from H, (C₁-C₆)alkyl, substituted (C₁-C₆)alkyl, (C₃-C₇)cycloalkyl; substituted (C₃-C₇)cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; and in which R_d is chosen from H, (C₁-C₆)alkyl, substituted (C₁-C₆)alkyl, (C₃-C₇)cycloalkyl, substituted (C₃-C₇)cycloalkyl, and (C₃- C₇)heterocycloalkyl comprising from 1 to 3 heteroatoms chosen from N, O and S, optionally substituted; R₂and R₃ are selected from the group consisting of H, F, OR_e and NR_eR_f, with the exception of methoxy and ethoxy, in which: (i) R_e and R_f are independently selected from the group consisting of: H, (C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)alkyl substituted with a substituent selected from the group consisting of: OR_g, NR_hR_j, (C₃-C₇)cycloalkyl and substituted (C₃-C₇)cycloalkyl, in which: (a) R_g, R_h and R_j are independently selected from the group consisting of: H, (C₁-C₆)alkyl and substituted (C₁-C₆)alkyl, or (b) R_g is selected from the group consisting of: H, (C₁-C₆)alkyl and substituted (C₁-C₆)alkyl, and Rh and Rj form a ring containing one to three heteroatoms chosen from N, O and S, or (ii) R_e and R_f form an optionally substituted heterocycle containing from one to three heteroatoms chosen from N, O and S; R₅ is selected from the group consisting of: NMeEt, NH(ⁱPr), NEt₂, N(ⁱPr₂), NEt(ⁱPr), pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, N-methylpiperazinyl, NHCy, NCy₂, NMe(_iPr), NH(^tBu), NH(ⁱBu), N(ⁿBu)₂, piperazinyl, NH(Et), N(_nPr)₂ and NEt(ⁱPr).
  [FR] L'invention est relative à des composé de formule générale (I) dans laquelle : R₁ et R₄ sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par : H, Me, Et, CO₂R_c, CH₂OR_c, OR_c, F, Cl, C(=O)NHR_d ; dans lequel R_c est choisi parmi H, (C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alkyle substitué, (C₃-C₇)cycloalkyle; (C₃- C₇)cycloalkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétéroaryle et hétéroaryle substitué; et dans lequel R_d est choisi parmi H, (C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alkyle substitué, (C₃-C₇)cycloalkyle; (C₃-C₇)cycloalkyle substitué, et (C₃- C₇)hétérocycloalkyle comprenant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi N, O et S, éventuellement substitué; R₂ et R₃ sont sélectionnés dans le groupe constitué par H, F, OR_e et NR_eR_f, à l'exception de méthoxy et éthoxy, dans lesquels : (i) R_e et R_f sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par : H, (C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alkyle substitué par un substituant sélectionné dans le groupe constitué par : OR_g, NR_hR_j, (C₃-C₇)cycloalkyle et (C₃- C₇)cycloalkyle substitué, dans lequel : (a) R_g, R_h et R_j sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par : H, (C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alkyle substitué, ou (b) R_g est sélectionné dans le groupe constitué par : H, (C₁-C₆)alkyle, (C₁- C₆)alkyle substitué, et Rh et Rj forment un cycle contenant un ou à trois hétéroatomes choisis parmi N, O, et S, ou (ii) R_e et R_f forment un hétérocycle éventuellement substitué, contenant de un à trois hétéroatomes choisis parmi N, O et S; R₅ est sélectionné dans le groupe constitué par : NMeEt, NH(ⁱPr), NEt₂, N(ⁱPr₂), NEt(ⁱPr), pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, N-méthylpipérazinyle, NHCy, NCy₂, NMe(_iPr), NH(^tBu), NH(ⁱBu), N(ⁿBu)₂, pipérazinyle, NH(Et), N(_nPr)_2,NEt(ⁱPr).