6-[5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido]-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide | 940932-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 6-[5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido]-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide
• 英文别名: 6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide；6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-N-prop-2-ynylhexanamide
• CAS: 940932-24-1
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₃S
• 分子量: 394.538
• InChiKey: XDJDEXRFXAKGEE-MPGHIAIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido]-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide 、 [Pt(platinum(II) ferrocenylterpyridine)Cl]Cl 在 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以88%的产率得到C₄₄H₄₈FeN₇O₃PtS⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  生物素化的铂（II）二茂铁基吡啶吡啶配合物用于靶向光诱导的细胞毒性

  摘要：

  生物素化的铂（II）二茂铁基吡啶（Fc-tpy）复合物[Pt（Fc-tpy）（L 1）] Cl（1）和[Pt（Fc-tpy）（L 2）] Cl（2），其中HL 1和制备了HL 2是含生物素的配体，并研究了它们在癌细胞中对正常细胞的靶向光诱导的细胞毒性作用。制备非生物素化的复合物[Pt（Fc-tpy）（L 3）] Cl（3）作为对照，以研究生物素部分在复合物的细胞摄取特性中的作用。三种铂（II）苯基叔吡啶（Ph-tpy）络合物，即[Pt（Ph-tpy）（L 1）] Cl（4），[Pt（Ph-tpy）（L 2）] Cl（5）和[Pt（Ph-tpy）（L 3）] Cl（6）进行了合成和探索，以了解在Ph-tpy上金属结合的Fc-tpy配体作为光引发剂的作用。Fc-tpy复合物在640 nm附近显示出很强的吸收带，而在它们的Ph-tpy类似物中却没有。Fc-tpy络合物（在0.1 M TBAP中为1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00680
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexan-1-aminium trifluoroacetate 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido]-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  基于左戊酰基酯的可裂解接头，用于基于活性的蛋白质谱分析

  摘要：

  获得连接：标题连接子在各种生物学条件下均稳定，可以用肼化学选择性切割（请参阅方案）。在基于活动的富集和鉴定细胞提取物中蛋白酶体活性亚基中证明了其用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201001767

文献信息

• In vitro and in vivo comparative and competitive activity-based protein profiling of GH29 α-<scp>l</scp>-fucosidases
  作者：Jianbing Jiang、Wouter W. Kallemeijn、Daniel W. Wright、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Veronica Coco Rohde、Elisa Colomina Folch、Hans van den Elst、Bogdan I. Florea、Saskia Scheij、Wilma E. Donker-Koopman、Marri Verhoek、Nan Li、Martin Schürmann、Daniel Mink、Rolf G. Boot、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel、Gideon J. Davies、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c4sc03739a

  日期：——

  Development of probes for active GH29 α-l-fucosidases.

  GH29 α-l-fucosidases 的活性探针的开发。
• Development of an acid ceramidase activity-based probe
  作者：Cécile M. J. Ouairy、Maria J. Ferraz、Rolf G. Boot、Marc P. Baggelaar、Mario van der Stelt、Monique Appelman、Gijsbert A. van der Marel、Bogdan I. Florea、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c5cc00356c

  日期：——

  Acid ceramidase is responsible for the ultimate step in the catabolism of (glyco)sphingolipids by hydrolysis of ceramide into sphingosine and free fatty acid. Deficiency in acid ceramidase is the molecular basis of Farber disease. Here we report the synthesis and characterization of an activity-based acid ceramidase probe.

  酸性神经酰胺酶负责将神经酰胺水解为鞘氨醇和游离脂肪酸，从而使（糖）鞘氨醇分解代谢中的最终步骤。酸性神经酰胺酶的缺乏是Farber疾病的分子基础。在这里，我们报告基于活性的酸性神经酰胺酶探针的合成和表征。
• Novel Activity-Based Probes for Broad-Spectrum Profiling of Retaining β-Exoglucosidases In Situ and In Vivo
  作者：Wouter W. Kallemeijn、Kah-Yee Li、Martin D. Witte、André R. A. Marques、Jan Aten、Saskia Scheij、Jianbing Jiang、Lianne I. Willems、Tineke M. Voorn-Brouwer、Cindy P. A. A. van Roomen、Roelof Ottenhoff、Rolf G. Boot、Hans van den Elst、Marthe T. C. Walvoort、Bogdan I. Florea、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/anie.201207771

  日期：2012.12.7

  A high‐end label: Cyclophellitol aziridine‐type activity‐based probes allow for ultra‐sensitive visualization of mammalian β‐glucosidases (GBA1, GBA2, GBA3, and LPH) as well as several non‐mammalian β‐glucosidases (see picture). These probes offer new ways to study β‐exoglucosidases, and configurational isomers of the cyclophellitol aziridine core may give activity‐based probes targeting other retaining

  高端标签：环糊精氮丙啶类基于活性的探针可对哺乳动物β-葡萄糖苷酶（GBA1，GBA2，GBA3和LPH）以及几种非哺乳动物的β-葡萄糖苷酶（见图）进行超灵敏的可视化。这些探针提供了研究β-外切葡糖苷酶的新方法，并且环磷脂醇氮丙啶核的构型异构体可能会提供针对其他保留糖苷酶家族的基于活性的探针。
• New Irreversible α‐<scp>l</scp>‐Iduronidase Inhibitors and Activity‐Based Probes
  作者：Marta Artola、Chi‐Lin Kuo、Stephen A. McMahon、Verena Oehler、Thomas Hansen、Martijn van der Lienden、Xu He、Hans van den Elst、Bogdan I. Florea、Allison R. Kermode、Gijsbert A. van der Marel、Tracey M. Gloster、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Johannes M. F. G. Aerts

  DOI：10.1002/chem.201804662

  日期：2018.12.17

  when complexed with the inhibitors in a non‐covalent transition state mimicking form and a covalent enzyme‐bound form provide insights into its conformational itinerary. Inhibitors 1–3 adopt a half‐chair conformation in solution (4H3 and 3H4), as predicted by DFT calculations, which is different from the conformation of the Michaelis complex observed by crystallographic studies. Consequently, 1–3 may

  环丙醇氮丙啶是有效的不可逆的保留糖苷酶的抑制剂，是基于活性的糖苷酶探针（ABP）合成中的通用中间体。直接的3-氨基-2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H ^） -酮介导的氮杂环丙烷升- IDO -型环己烯，使的新的共价抑制剂和的α-的ABP合成升-iduronidase，其underlies的不足溶酶体贮积病I型粘多糖贮积症（MPS I）。的艾杜糖醛酸的ABP共价和不可逆地反应与人重组α-基于活动的方式升-iduronidase（rIDUA，Aldurazyme ®）。当以非共价过渡态模拟形式和共价酶结合形式与抑制剂复合时，IDUA的结构可提供其构象路线的见解。抑制剂1 - 3采用在溶液中的半椅式构象（4 ħ 3和3 ħ 4），通过DFT计算，这是通过从晶体学研究中观察到的复杂的米氏的构象不同的预测。因此，1 - 3可能需要以克服的能量势垒，从交换机4 ħ 3构象的过渡状态（2,5B）在反应并采用共价5
• MODIFIED NUCLEOTIDES
  申请人：Opperman Kay

  公开号：US20110262917A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Modified nucleotides, and methods to modify nucleotides with a moiety or label, such as biotin, that permits their detection and results in a modified nucleotide, and methods of use of the modified nucleotide in quantitative and qualitative assays.

  修改核苷酸，以及使用分子或标记（如生物素）修饰核苷酸的方法，使其能够被检测并产生修改的核苷酸，以及在定量和定性分析中使用修改的核苷酸的方法。