生物素-PEG3-乙酸 | 1189560-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 生物素-PEG3-乙酸
• 英文名称: Biotin-PEG3-CH2COOH
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 1189560-96-0
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₇S
• 分子量: 433.526
• InChiKey: TZOKSJSRBNCFAS-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物素-PEG3-乙酸 在 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase

  摘要：

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。

  DOI：

  10.1039/b910611a
• 作为产物：
  描述：

  在 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 生物素-PEG3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase

  摘要：

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。

  DOI：

  10.1039/b910611a

文献信息

• 4‐ <i>O</i> ‐Substituted Glucuronic Cyclophellitols are Selective Mechanism‐Based Heparanase Inhibitors
  作者：Valentina Borlandelli、Zachary Armstrong、Alba Nin‐Hill、Jeroen D. C. Codée、Lluís Raich、Marta Artola、Carme Rovira、Gideon J. Davies、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/cmdc.202200580

  日期：2023.2.14

  AbstractDegradation of the extracellular matrix (ECM) supports tissue integrity and homeostasis, but is also a key factor in cancer metastasis. Heparanase (HPSE) is a mammalian ECM‐remodeling enzyme with β‐D‐endo‐glucuronidase activity overexpressed in several malignancies, and is thought to facilitate tumor growth and metastasis. By this virtue, HPSE is considered an attractive target for the development of cancer therapies, yet to date no HPSE inhibitors have progressed to the clinic. Here we report on the discovery of glucurono‐configured cyclitol derivatives featuring simple substituents at the 4‐O‐position as irreversible HPSE inhibitors. We show that these compounds, unlike glucurono‐cyclophellitol, are selective for HPSE over β‐D‐exo‐glucuronidase (GUSB), also in platelet lysate. The observed selectivity is induced by steric and electrostatic interactions of the substituents at the 4‐O‐position. Crystallographic analysis supports this rationale for HPSE selectivity, and computer simulations provide insights in the conformational preferences and binding poses of the inhibitors, which we believe are good starting points for the future development of HPSE‐targeting antimetastatic cancer drugs.