β-D-galactopyranosyl-(1→3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-hexadecanamino-4-octadecene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1→3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-hexadecanamino-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: beta-D-Gal-(1->3)-beta-D-GalNAc-(1->4)-[alpha-Neu5Ac-(2->3)]-beta-D-Gal-(1->4)-beta-D-Glc-(1<->1')-Cer(d18:1/16:0)；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇₁H₁₂₇N₃O₃₁
• 分子量: 1518.79
• InChiKey: BWZAKDPPVXHOTB-GGWFBJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  541
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈-lyso-GM1 、 棕榈酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1→3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-hexadecanamino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  简化的优先神经节苷脂癌症抗原化学化学全合成

  摘要：

  展示了一种高效的简化化学酶策略，可从市售乳糖和植物鞘氨醇中合成四种优先神经节苷脂类癌抗原GD2，GD3，岩藻糖基GM1和GM3。化学合成了乳糖基鞘氨醇（LacβSph）（13 g规模），进行了连续一锅多酶（OPME）糖基化反应，并进行了简便的C18碳粉纯化，然后改善了酰化条件，形成了目标神经节苷脂，包括岩藻糖基GM1，以前从未合成过。

  DOI：

  10.1039/c8ob01087k

文献信息

• Streamlined chemoenzymatic total synthesis of prioritized ganglioside cancer antigens
  作者：Hai Yu、Abhishek Santra、Yanhong Li、John B. McArthur、Tamashree Ghosh、Xiaoxiao Yang、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c8ob01087k

  日期：——

  A highly efficient streamlined chemoenzymatic strategy for total synthesis of four prioritized ganglioside cancer antigens GD2, GD3, fucosyl GM1, and GM3 from commercially available lactose and phytosphingosine is demonstrated. Lactosyl sphingosine (LacβSph) was chemically synthesized (on a 13 g scale), subjected to sequential one-pot multienzyme (OPME) glycosylation reactions with facile C18-cartridge

  展示了一种高效的简化化学酶策略，可从市售乳糖和植物鞘氨醇中合成四种优先神经节苷脂类癌抗原GD2，GD3，岩藻糖基GM1和GM3。化学合成了乳糖基鞘氨醇（LacβSph）（13 g规模），进行了连续一锅多酶（OPME）糖基化反应，并进行了简便的C18碳粉纯化，然后改善了酰化条件，形成了目标神经节苷脂，包括岩藻糖基GM1，以前从未合成过。