3-苯氧基-3-苯基-丙酸 | 64464-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-苯氧基-3-苯基-丙酸
• 英文名称: 3-phenoxy-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: β-Phenoxy-β-phenyl-propionsaeure；3-Phenoxy-3-phenyl-propionsaeure；β-Phenoxy-β-phenylpropionsaeure；3-Phenoxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 64464-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GAWUZCCSNXNIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  363.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基-3-苯基-丙酸 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASTHANA T. C.; JAIN P. C., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 4, 383-385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 、 苯酚 在 苯 作用下， 生成 3-苯氧基-3-苯基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Marcus, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]FURANS AND 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]THIOPHENES USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTO[2,3-D]FURANES ET 11-ARYL-BENZO[b]NAPHTO[2,3-d]THIOPHENES UTILES DANS LES TRAITEMENTS DE LA RESISTANCE INSULINIQUE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999058521A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) The invention provides compounds of formula (I) having a structure wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -COR1, -CH2CO2R1, -CH(R1a)CO2R1, or -SO2R1; R1 and R1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or -OCH2CO2R1b; R1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR2; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or -CH2CO2R3; R3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR4; R4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R5)W, -C(CH3)2CO2R6, 5-thiazolidine-2,4-dione, -CH(R7)CH2CO2R6, -COR6, PO3(R6)2, or -SO2R6; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH2(1H-imidazol-4-yl), -CH2(3-1H-indolyl), -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2(3-pyridyl), or -CH2CO2H; W is -CO2R6, -CONH2, -CONHOH, CN, -CONH(CH2)2CN, 5-tetrazole, -PO3(R6)2, -CH2OH, or -CH2Br, -CONR6CHR7CO2R8, R6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insuling resistance or hyperglycemia.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) de structure, dans laquelle A est un hydrogène, un halogène ou un OH; B et D sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un halogène, un CN, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino ou un OR; R est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -COR1, un -CH2CO2R1, un -CH(R1a)CO2R1, ou un -SO2R1; R1 et R1a sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un aryle; E est un S, un SO, un SO2, ou un O; X est un hydrogène, un halogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un CN, un perfluoroalkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryloxy, un arylalkoxy contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino, un alkylsulfanyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un arylsulfanyle, un pyridylsulfanyle, un 2-N,N-diméthylaminoéthylsulfanyle, ou un -OCH2CO2R1b; R1b est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ; Y et Z sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène ou un OR2; R2 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un -CH2CO2R3; R3 est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone; C est un hydrogène, un halogène ou un OR4; R4 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -CH(R5)W, un -C(CH3)2CO2R6, un 5-thiazolidine-2,4-dione, un -CH(R7)CH2CO2R6, un -COR6, un -PO3(R6)2, ou un -SO2R6; R5 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle, un aryle, un -CH2(1H-imidazole-4-yl), un -CH2(3-1H-indolyl), un -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2(3-pyridyl), ou un -CH2CO2H; W est un -CO2R6, un -CONH2, un -CONHOH, un CN, un -CONH(CH2)2CN, un 5-tétrazole, un -PO3(R6)2, un -CH2OH, un -CH2Br ou un -CONR6CHR7CO2R8; R6 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R7 est est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R8 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle. Ces composés ou un de leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, sont utiles dans le traitement des troubles métaboliques qui se rapportent à la résistance insulinique ou à l'hyperglycémie.

  本发明提供了具有式（I）结构的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，-COR1，-CH2CO2R1，-CH（R1a）CO2R1或-SO2R1; R1和R1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO2或O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳基氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫醇基，芳基硫醇基，吡啶基硫醇基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫醇基或-OCH2CO2R1b; R1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR2; R2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或-CH2CO2R3; R3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR4; R4为氢，1-6个碳原子的烷基，-CH（R5）W，-C（CH3）2CO2R6，5-噻唑烷-2,4-二酮，-CH（R7）CH2CO2R6，-COR6，PO3（R6）2或-SO2R6; R5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH2（1H-咪唑-4-基），-CH2（3-1H-吲哚基），-CH2CH2（1,3-二氢-2-吲哚基-1,3-二酮），-CH2CH2（1-氧代-1,3-二氢-2-吲哚基），-CH2（3-吡啶基）或-CH2CO2H; W为-CO2R6，-CONH2，-CONHOH，CN，-CONH（CH2）2CN，5-四唑，-PO3（R6）2，-CH2OH或-CH2Br，-CONR6CHR7CO2R8，R6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。
• Fluorsubstituierte Phenoxybenzyl-oxycarbonylderivate,-alkohole und -halogenide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001064A2

  公开（公告）日：1979-03-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue fluorsubstituierte Phenylbenzyloxycarbonyiderivate der Formel in welcher R' für Wasserstoff, Cyan oder Äthinyl steht und R2 für den Rest wobei R3 und R4 gleich sind und für Chlor, Brom oder Methyl stehen oder für den Rest steht, wobei R' für einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkylthio bzw. Alkoxy mit jeweils 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Nitro oder Methylendioxy substituierten Phenylring steht. Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine starke insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie werden erhalten, wenn man a) Carbonylhalogenide der Formel II mit fluorsubstituierten Phenoxybenzylalkoholen umsetrt, oder wenn man b) Carboxviderivate der Formel IV mit fluorsubstituierten Phenoxybenzylhalogeniden umsetzt

  本发明涉及式如下的新型氟取代苯基苄氧羰基衍生物 其中 R'是氢、氰基或乙炔基，以及 R2 是基团 其中 R3 和 R4 相同，代表氯、溴或甲基或代表基团 其中 R' 代表被卤素、烷基、烷硫基或烷氧基任选取代的苯基环，每个苯基环有 1 - 4 个碳原子、 硝基或亚甲基二氧基取代的苯基环。 这些化合物的特点是具有很强的杀虫和杀螨活性。它们通过以下方法获得 a) 式 II 的羰基卤化物 与氟取代的苯氧基苄醇，或当 b) 式 IV 的羧基衍生物 与氟取代的苯氧基苄基卤化物反应
• Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Insektizide und Akarizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000345A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate der Formel in welcher R, R' und R2 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder Halogen stehen, R3 für Phenyl oder Phenylthio steht, wobei die Phenylringe gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Alkyl oder Halogen substituiert sein können, Y für Wasserstoff oder Nitril steht, n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht. Diese Verbindungen zeichnen sich durch starke insektizide und akarizide Eigenschaften aus. Sie werden erhalten, indem man die entsprechenden Phenoxybenzylalkohole mit Cyclopropancarbonsäurederivaten umsetzt oder die entsprechenden Phenoxybenzylhalogenide mit Cyclopropancarbonsäurederivaten umsetzt. Substituierte Cyclopropancarbonsäurederivate der Formel in welcher R2 und R3 die oben ausgegebene Bedeutung haben, und R4 für OH, Halogen oder C1-C4-Alkoxy steht, wobei R4 für den Fall, dass R3 für Phenyl steht, für OH, Halogen oder Methoxy steht.

  式中的取代苯氧基苄氧羰基衍生物 其中 R、R'和 R2 可以相同或不同，代表氢或卤素、 R3 是苯基或苯硫基，苯基环可能被相同或不同的烷基或卤素取代基单取代或多取代、 Y 代表氢或腈 n 是 1 至 5 的整数，以及 m 是 1 至 4 的整数。 这些化合物具有很强的杀虫和杀螨性。它们是通过相应的苯氧基苄醇与环丙烷羧酸衍生物反应，或相应的苯氧基苄基卤化物与环丙烷羧酸衍生物反应而得到的。 式中的被取代的环丙烷羧酸衍生物 其中 R2 和 R3 具有上述含义，R4 为 OH、卤素或 C1-C4- 烷氧基，如果 R3 为苯基，则 R4 为 OH、卤素或甲氧基。
• Substituierte Phenoxyphenylpropionsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0166186A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  Neue substituierte Phenoxyphenylpropionsäure-Derivate der Formel in welcher R' für Halogen, Trihalogenmethylsulfonyl oder Trihalogenmethyl steht, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor oder Brom stehen, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Thiocyano, Chlor oder Brom stehen und Z für Cyano oder für den Rest der Formel steht, in welcher Y für Hydroxy, Halogen, Alkoxy oder für den Rest der Formel steht, in welcher R6 und 11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl stehen, mehrere Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Herbizide.

  式中R'代表卤素、三卤甲基磺酰基或三卤甲基，R2和R3彼此独立地代表氢、氯或溴，R4和R5彼此独立地代表氢、氰基、硫氰基、氯或溴，Z代表氰基或式中Y代表羟基、卤素、烷氧基的其余部分或式中R6和11彼此独立地代表氢、具有1至4个碳原子的烷基和任选的一至三取代苯基的其余部分的新取代苯氧基苯丙酸衍生物，制备这些新物质的多种工艺及其作为除草剂的用途。
• Halogensubstituierte Phenoxyphenylpropionsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0313908A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  Die Erfindung betrifft neue halogensubstituierte Phen­oxyphenylpropionsäure-Derivate der Formel wobei die Substituenten die in der Beschreibung ange­gebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und als Pflanzenwuchsregulatoren.

  本发明涉及新的卤代苯氧基苯丙酸衍生物，其式为 其中的取代基具有描述中给出的含义、制备它们的几种工艺和新中间体，以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的用途。