2-phenyl-2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetonitrile | 38377-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-(1,2-diphenyl-3-cyclopropyledene)acetonitrile；4-Cyano-1,2,4-triphenyltriafulven；I+/--(2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-ylidene)benzeneacetonitrile；2-(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ylidene)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 38377-45-6
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: PDFAWJCDDDKBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 END0-[3 + 2] 环负载在噻唑锂-甲基化物和亚甲基环丙烯之间形成新型笼状化合物

  摘要：

  Thiazolium N-phenacylide 和 N-dicyanomethylide 与在 4 位带有芳基的亚甲基环丙烯反应，得到新型笼状化合物 6,8-噻唑五环 [6.3.1.01,10.05,12.07,11] 十二烯。该反应通过最初形成的内-[3 + 2] 环加合物的分子内 Diels-Alder 反应进行，然后进行氢转移。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.711

文献信息

• DOUBLE CYCLOADDITION REACTION OF PYRIDINIUM<i>N</i>-METHYLIDES TO METHYLENECYCLOPROPENES LEADING TO CAGE COMPOUNDS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1983.519

  日期：1983.4.5

  A new functionalization of pyridine has been demonstrated by the double cycloaddition reactions between pyridinium N-methylides and methylenecyclopropenes with unsaturated substituents at the 4-position forming a new type of cage compounds.

  通过吡啶鎓N-甲基化物和亚甲基环丙烯之间的双环加成反应证明了吡啶的新官能化，在4位具有不饱和取代基，形成新型笼状化合物。
• Synthese von Heptafulvenen und verwandten Siebenring-Systemen aus Triafulvenen
  作者：Theophil Eicher、Manfred Abel

  DOI：10.1055/s-1987-27997

  日期：——

  Synthesis of Heptafulvenes and Related Seven-Membered Ring Systems from Triafulvenes Triafulvenes 1 are reacted with a series of donor substituted 1,3-dienes 2 in a Diels-Alder addition to yield bicyclic methylene cyclopropanes 3. The primary Diels-Alder adducts are transformed either to 1,6-diphenyl-substituted heptafulvenes 5 or to other seven-membered ring systems 6-9,12.

  从三富集酮合成七碳烯烃和相关的七元环体系 三富集酮 1 与一系列供体取代的 1,3-二烯 2 发生 Diels-Alder 加成反应，生成双环亚甲基环丙烷 3。 一级 Diels-Alder 加合物可转化为 1,6-二苯基取代的七富烯 5 或其他七元环系统 6-9、12。
• Zur Reaktion von Triafulvenen mit Isonitrilen. Eine einfache Synthese von diphenylsubstituierten funktionalisierten Cyclobuten-Derivaten und deren Folgeprodukten
  作者：Theophil Eicher、Uwe Stapperfenne

  DOI：10.1055/s-1987-28024

  日期：——

  Reaction of Triafulvenes with Isonitriles. A Simple Synthesis of Diphenyl-Substituted Functionalized Cyclobutene Derivatives and Related Products The reactions of triafulvenes 1a-e with a series of isonitriles 2a-e are investigated. From 1a-c in aprotonic media 2-methylenecyclobutene-1-one imines (3a-h) are formed in good yields, which are characterized by spectral data, hydrolysis to 2-methylenecyclobutene-1-ones 4 and independent synthesis of a selected hydrolysis product (4c). In protonic media the products 3, e.g. 3b,e, incorporate a solvent molecule to give N-alkyl pyrrols 7,8. Triafulvenes 1d and 1e give other types of products, whose structures are likely to be 12-15. A mechanism for the reaction of triafulvenes with isonitriles is presented, in which an allenic ketene intermediate plays a central role for the formation of all products obtained.

  三芳基乙烯与异腈的反应。二苯基取代的官能化环丁烯衍生物及相关产品的简单合成。研究了三芳基乙烯1a-e与一系列异腈2a-e的反应。在非质子介质中，1a-c生成2-亚甲基环丁烯-1-酮亚胺（3a-h）的收率很高，通过光谱数据对其进行了表征，水解生成2-亚甲基环丁烯-1-酮4，并独立合成选定的水解产物（4c）。在质子介质中，产物3（例如3b、e）与溶剂分子结合生成N-烷基吡咯7、8。三芳基乙烯1d和1e生成其他类型的产品，其结构可能是12-15。提出了三芳基乙烯与异腈反应的机理，其中烯丙基烯酮中间体在形成所有产物中起着核心作用。
• FORMATION OF STABLE [3 + 2] CYCLOADDUCTS IN REACTIONS OF BENZOTHIAZOLIUM<i>N</i>-PHENACYLIDE WITH METHYLENECYCLOPROPENES
  作者：Otohiko Tsuge、Hiroshi Shimoharada、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1493

  日期：1981.10.5

  Benzothiazolium N-phenacylide adds to the cyclic double bond of methylenecyclopropenes having no acyl group on the 4-position to give stable [3 + 2] cycloadducts. This is the first example for the formation of stable [3 + 2] cycloadducts in the reaction of 1,3-dipoles with methylenecyclopropenes.

  苯并噻唑鎓 N-苯甲酰化物与 4 位没有酰基的亚甲基环丙烯的环状双键相加，得到稳定的 [3 + 2] 环加合物。这是在 1,3-偶极子与亚甲基环丙烯的反应中形成稳定的 [3 + 2] 环加合物的第一个例子。
• Double Cycloaddition Reaction of Imidazolium Methylides. Intermolecular 1,3-Dipolar and Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Reactions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.56.2073

  日期：1983.7

  react with the methylenecyclopropenes with unsaturated substituents at the 4-position in the fashion of double cycloaddition reaction, leading to the novel cage compounds, which involves an intermorecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction and an intramolecular Diels-Alder reaction.

  咪唑鎓二氰基甲基化物和双（乙氧羰基）甲基化物等咪唑鎓以双环加成反应的方式与4位具有不饱和取代基的亚甲基环丙烯反应，产生新型笼状化合物，其中涉及分子间1,3-偶极环加成反应和分子内 Diels-Alder 反应。