cyclohexyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone | 18731-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclohexyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: <2-Hydroxy-naphthyl-(1)>-cyclohexyl-keton；cyclohexyl-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-ketone；Cyclohexyl-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-keton；Cyclohexyl-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone；cyclohexyl-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 18731-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AOAGQDFGMYFDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Cyclohexyl-(2-methoxy-[1]naphthyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Displacement of Carboxylate Ion. III. Steric Facilitation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01587a043
• 作为产物：
  描述：

  环己基溴化镁 、 2-羟基-1-萘甲酸 在 叔丁基氯化镁 、 diisopropylaminomagnesium chloride lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以77%的产率得到cyclohexyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  i-Pr2NMgCl·LiCl可以通过将格氏试剂直接添加到羧酸根阴离子上来合成酮

  摘要：

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02899

文献信息

• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Intramolecular Displacement of Carboxylate Ion. III. Steric Facilitation
  作者：Cyrus O. Guss、Robert W. Lerner

  DOI：10.1021/ja01587a043

  日期：1956.3