phenyl N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate | 1417159-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: phenyl N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1417159-82-0
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 304.757
• InChiKey: DGPBTNOPBAEZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-4-{[6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)-4-quinolyl]oxy}-aniline 、 phenyl N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以80.5%的产率得到1-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)-3-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(morpholin-4-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  含有苯并[d]噻唑-2-基脲作为c-Met激酶抑制剂的4-苯氧基喹啉衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列含有苯并[d]噻唑-2-基脲部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对HT-29、MKN-45和H460细胞系的细胞毒性。目标化合物的结构经1H NMR和MS谱确证。它们中的大多数对三种测试细胞系显示出中等至极好的效力。特别是，化合物 23 被鉴定为一种有前途的药物（c-Met IC50 = 17.6 nM），显示出最有效的抗癌活性，对 HT-29、MKN-45 和 H460 细胞系的 IC50 值为 0.18、0.06 和 0.01 µM ， 分别。23 与 c-Met 激酶模型 3LQ8 的对接结果显示了配体和靶蛋白之间的特异性结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600003
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzo[d]thiazol-2-ylcarbamates as potential anticonvulsants

  摘要：

  A series of substituted benzo[d]thiazol-2-ylcarbamates 4a-g and 5a-g were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. The structures of the synthesized compounds were confirmed on the basis of their physical and spectral data. The compounds were evaluated for anticonvulsant activity using PTZ-induced convulsion and maximal electroshock models. The target compounds have shown significant activity in these models.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0434-y