1-benzofuran-2-yl-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one | 112677-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-benzofuran-2-yl-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 112677-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD15730801
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LYDIXICMUJTETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzofuran-2-yl-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以143 mg的产率得到1-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DMF Dimethyl Acetal as Carbon Source for α-Methylation of Ketones: A Hydrogenation–Hydrogenolysis Strategy of Enaminones

  摘要：

  A novel heterogeneous catalytic hydrogenation hydrogenolysis strategy has been developed for the alpha-methylation of ketones via enaminones using DMF dimethyl acetal as carbon source. This strategy provides a very convenient route to alpha-methylated ketones using a variety of ketones without any base or oxidant.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00084
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 (二甲基氨基亚甲基氨基亚甲基)二甲基氯化铵 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-benzofuran-2-yl-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Enaminones Using Golds Reagent

  摘要：

  通过对Gupton方法的改进，有效地制备了烯酰胺。这一过程依赖于在一步反应中进行，避免了对[3-(二甲基氨基)-2-氮杂丙-2-烯-1-亚基]二甲基铵氯化物（Golds试剂）（5）的分离，该试剂是通过氰尿酸氯（4）原位制备的，随后与酮1a-j成功反应，生成产率适宜的烯酰胺3a-j。改进的方法克服了已知烯酰胺制备方法的缺点。

  DOI：

  10.2174/157017810791824793

文献信息

• Sulfonamide/sulfamate switch with a series of piperazinylureido derivatives: Synthesis, kinetic and in silico evaluation as carbonic anhydrase isoforms I, II, IV, and IX inhibitors
  作者：Alessio Nocentini、Davide Moi、Alessandro Deplano、Sameh M. Osman、Zeid A. AlOthman、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111896

  日期：2020.1

  anti-cancer zinc-binder CAIs such as SLC-0111 and S4 was carried out by including the urea outer nitrogen atom into a substituted piperazine ring reducing the linker flexibility. The derivatives were assessed for the inhibition of CA I, II and IV (off-target isoforms) and the tumor-associated CA IX (anticancer drug target). CA I and IV were not effectively inhibited, whereas many low nanomolar inhibitors were

  我们在这里报告与哌嗪基脲基氨基磺酸盐作为人（h）碳酸酐酶抑制剂的彻底的构效关系（SAR）（CA，EC 4.2.1.1）。通过将尿素外氮原子包含在取代的哌嗪环中，降低了连接子的柔性，对报道的抗癌锌结合剂CAI（例如SLC-0111和S4）的结构进行了SAR研究。评估衍生物对CA I，II和IV（脱靶同种型）和与肿瘤相关的CA IX（抗癌药物靶标）的抑制作用。CA I和IV没有得到有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明抗CA II（KI的范围为1.0-705.5 nM）和IX（KI的范围为0.91-155.9 nM）。有趣的是，
• Synthesis and carbonic anhydrase I, II, IX and XII inhibitory activity of sulfamates incorporating piperazinyl-ureido moieties
  作者：Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.024

  日期：2015.9

  anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitor in Phase I clinical trials. The new derivatives incorporated ureido moieties as spacers between the benzene sulfamate fragment which binds the zinc ion from the active site, and the tail of the inhibitor, but the urea moieties were part of a substituted piperazine ring system. The derivatives (and some of their phenol precursors) were tested for the inhibition of the cytosolic

  在I期临床试验中，使用磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂作为先导化合物SLC-0111合成了一系列氨基磺酸盐。新的衍生物在结合氨基磺酸根的苯磺酸盐片段和抑制剂的尾部之间引入了脲基部分作为间隔物，后者与活性位点的锌离子结合，但是脲部分是取代的哌嗪环系统的一部分。测试了衍生物（及其一些酚前体）对胞质，hCA I和II（脱靶同工型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（K I在1.0–94.4 nM范围内），IX（K我S IN 0.91-36.9纳米范围内），和XII（ķ我S IN 1.0-84.5以下的范围内）。哌嗪环上的最佳取代片段包括以下部分：3-甲基苯基，2，3-二甲基苯基，4-甲氧基苯基，6-芳基嘧啶-2-基。
• Convenient synthesis of some new pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine, pyridine, thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine, and isoxazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazine derivatives containing benzofuran moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.141

  日期：2009.7

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, pyrazoles, and thieno[2,3-b]pyridine were synthesized from sodium salt of 5-benzofuran-2-yl-3-hydroxypropenone and the appropriate of heterocyclic amines, diazonium chloride, and 1,3-dicarbonoyl compounds. Pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]pyridine, 1,2,3,4-tetrazolo[1″,5″:6′,1′]-pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]pyridine and pyridino[2″,3″:2′,3′]thieno[4,5-d]1,2,4-triazolo[4

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶，吡唑和噻吩并[2,3- b ]吡啶是由5-苯并呋喃-2-基-3-羟基丙烯酮的钠盐和适当的杂环胺，氯化重氮和1,3-二羰基化合物。Pyrimidino [4'，5'：4,5] thieno [2,3- b ] pyridine，1,2,3,4-tetrazolo [1“，5”：6'，1']-pyrimidino [4'， 5'：4,5] thieno [2,3- b ]吡啶和吡啶基[2“，3”：2'，3'] thieno [4,5 - d ] 1,2,4-三唑[4,3 - ë ]嘧啶衍生物是从6 -苯并[合成d ]呋喃-2-基-2- thioxohydropyridine -3-腈和每个甲酸或甲酰胺。通过元素分析和光谱数据确定了新合成的结构。J.杂环化​​学。（2009）。
• Reactions of Enaminones with <i>p</i> ‐Quinone Methides: Access to 4H‐Chromene and 4H‐Chromen‐4‐one Derivatives
  作者：Gurdeep Singh、Sonam Sharma、Rekha、Rajat Pandey、Rupali Singh、Tarunjeet Kumar、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.202200792

  日期：2022.8.26

  A common platform to access a privileged class of oxygen-containing heterocycles such as 4H-chromenes and 4H-chromen-4-ones through a Brønsted acid-mediated one-pot reaction between enaminones and p-quinone methides (p-QMs) has been developed. By suitably modifying the p-QMs and/or enaminones, one can selectively access either 4H-chromenes or 4H-chromen-4-ones in moderate to excellent yields under

  通过烯胺酮和对醌甲基化物 ( p -QMs)之间的布朗斯台德酸介导的一锅反应来获得特权类别的含氧杂环，例如 4H-chromenes 和 4H-chromen-4-ones 的常用平台已经发达。通过适当地修饰p -QM 和/或烯胺酮，人们可以在酸性条件下以中等至优异的产率选择性地获得 4H-色烯或 4H-色烯-4-酮。
• Cu(II)‐Catalyzed [3+2]‐Annulation of 2‐Pyridinyl‐substituted <i>p</i>‐Quinone Methides with Enaminones: Access to Functionalized Indolizine Derivatives
  作者：Feroz Ahmad、Pavit K. Ranga、Shaheen Fatma、Arun Kumar、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/adsc.202300634

  日期：2023.10.13

  This article describes an effective and atom‐economical protocol to access a wide range of synthetically important functionalized indolizine derivatives. This transformation basically takes place through a Cu(II) catalyzed formal [3+2] annulation of 2‐pyridinyl substituted p‐quinone methides with enaminones. This method displayed a good functional group tolerance and, was found to be effective for most of the enaminones and p‐QMs, and the corresponding indolizines were obtained in moderate to good yields.

  摘要 本文介绍了一种有效且原子经济的方案，用于获得多种具有重要合成意义的官能化吲哚利嗪衍生物。这种转化基本上是通过 Cu(II) 催化 2-吡啶基取代的对醌甲酰胺与烯胺酮的形式化 [3+2] 环化反应进行的。这种方法具有良好的官能团耐受性，对大多数烯氨酮和对醌类化合物都有效，并能以中等至良好的收率获得相应的吲嗪类化合物。