anhydrohirundigenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: anhydrohirundigenin
• 英文别名: Anhydrohirundigenin；(1R,4R,5R,8S,16S,19S,22R)-5,19-dimethyl-15,18,20-trioxahexacyclo[14.5.1.01,14.04,13.05,10.019,22]docosa-10,13-dien-8-ol
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: VSXJBZJIZDSPFF-JGQRDLFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hirundigenin 3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-canaropyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 D-canarose 、 L-cymarose 、 anhydrohirundigenin β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-canaropyranoside 、 anhydrohirundigenin 3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-canaropyranoside 、 anhydrohirundigenin β-D-canaropyranoside 、 anhydrohirundigenin
  参考文献：
  名称：

  Hirundigenin C型21个从甾体糖苷柳叶白前和它们的抗炎活性†

  摘要：

  六种新的Hirundigenin型C 21甾体糖苷，即hirundigosides E–J（1–6），是从Cynanchum stauntonii的干燥根中获得的。通过对HR ESI-TOF MS，1D，2D-NMR和X射线晶体学方法以及酸性水解的分析，阐明了它们的化学结构。有趣的是，由于存在14-半缩水族羟基，它们以差向异构体的形式存在于自然界中。此外，令人惊讶的是，在CDCl 3中测量时，化合物1–6的1 H和13 C NMR光谱中仅出现一组共振信号（14β-OH差向异构体），而两组共振信号（14α-和14β）出现-OH差向异构体）在吡啶-中测量时观察到d 5。这可能是由于在CHCl 3中14β-OH差向异构体中羟基和氧原子的最接近距离（1.86 nm）导致了糖苷配基分子内氢键的有利形成。在CHCl 3中，化合物1的14α-OH差向异构体与14β-OH差向异构体的势能（ΔG）的差约为0

  DOI：

  10.1039/c6ra11957c