2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2-cyanoethyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₃₄H₃₆N₃O₁₀P
• 分子量: 677.648
• InChiKey: JSRYMGXJBUZIFS-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四羟基金刚烷 、 2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl phosphate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多达32个核苷酸的支链寡核苷酸的固溶相合成和材料的可逆形成

  摘要：

  已开发出溶液相合成支链寡聚脱氧核苷酸的方案，该方案可以轻松按比例扩大，并提供具有通过碱基配对形成材料的能力的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700686
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(2-cyanoethyl) H-phosphonate 在 吡啶 、 水 、 碘 作用下， 反应 0.03h， 以99%的产率得到2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  无碱基保护，封端反应和PN键裂解反应的寡聚脱氧核苷酸合成的质子阻断策略。

  摘要：

  基于迄今为止最简单和合理的酸碱反应原理，开发了一种新的N-未保护的亚磷酰胺方法，称为“质子嵌段”方法，用于寡聚脱氧核苷酸的化学合成。该概念涉及用“质子”保护脱氧胞苷和脱氧腺苷的核碱基，以在缩合过程中通过使用pK（a）值低于2.8的启动子将它们转化为未反应的质子化碱基。将此策略应用于d [CpT]和d [ApT]的合成，以检查与碱基残基相关的副反应。在这种“质子阻断”方法中，发现三氟甲磺酸5-硝基苯并咪唑鎓（NBT）是最好的促进剂，THF优于CH（3）CN作为溶剂，因此可以大大抑制由于促进剂固有的酸性而引起的伴随的三苯甲基化反应。将该策略应用于固相合成，在HPLC分析中得到的d [CpT]，d [ApT]，d [ApA]，d [CpC]和d [GpT]几乎都是单峰。同样，成功合成了d [ApApApT]和d [CpCpCpT]，而没有明显的副反应。最后，以d [CpCpCpCpCpCpCpT]和d

  DOI：

  10.1021/jo034204k

文献信息

• High-Yield Solution-Phase Synthesis of Di- and Trinucleotide Blocks Assisted by Polymer-Supported Reagents
  作者：Cécile Dueymes、Andreas Schönberger、Ilaria Adamo、Aude-Emmanuelle Navarro、Albert Meyer、Meinolf Lange、Jean-Louis Imbach、Fritz Link、François Morvan、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1021/ol0511777

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A new solution-phase phosphoramidite approach is reported for oligonucleotide synthesis employing recyclable solid-supported reagents. It uses polyvinyl pyridinium tosylate as the activator of a nucleoside-3'-O-phosphoramidite in the coupling step with a 5'-OH nucleoside or dinucleotide. The resulting phosphite triester was either sulfurized or oxidized using polystyrene-bound trimethylammonium tetrathionate or periodiate. This method avoids complicated purification steps, as excess reagents are easily removed by filtration.
• Proton-Block Strategy for the Synthesis of Oligodeoxynucleotides without Base Protection, Capping Reaction, and P−N Bond Cleavage Reaction
  作者：Mitsuo Sekine、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo034204k

  日期：2003.7.1

  longer oligomer, d[CpApGpTpCpApGpTpCpApGpT], a mixed solvent of CH(3)CN-N-methylpyrrolidone (1:1, v/v) was superior to THF so that the desired oligodeoxynucleotide could be isolated in a satisfactory yield. These results suggest that DNA synthesis can be carried out simply by using the protonated bases at the oligomer level not only without base protection but also without the capping reaction and the

  基于迄今为止最简单和合理的酸碱反应原理，开发了一种新的N-未保护的亚磷酰胺方法，称为“质子嵌段”方法，用于寡聚脱氧核苷酸的化学合成。该概念涉及用“质子”保护脱氧胞苷和脱氧腺苷的核碱基，以在缩合过程中通过使用pK（a）值低于2.8的启动子将它们转化为未反应的质子化碱基。将此策略应用于d [CpT]和d [ApT]的合成，以检查与碱基残基相关的副反应。在这种“质子阻断”方法中，发现三氟甲磺酸5-硝基苯并咪唑鎓（NBT）是最好的促进剂，THF优于CH（3）CN作为溶剂，因此可以大大抑制由于促进剂固有的酸性而引起的伴随的三苯甲基化反应。将该策略应用于固相合成，在HPLC分析中得到的d [CpT]，d [ApT]，d [ApA]，d [CpC]和d [GpT]几乎都是单峰。同样，成功合成了d [ApApApT]和d [CpCpCpT]，而没有明显的副反应。最后，以d [CpCpCpCpCpCpCpT]和d
• Solution-Phase Synthesis of Branched Oligonucleotides with up to 32 Nucleotides and the Reversible Formation of Materials
  作者：Alexander Schwenger、Nicholas Birchall、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ejoc.201700686

  日期：2017.10.25

  A protocol for the solution-phase synthesis of branched oligodeoxynucleotides was developed that can be scaled up readily and that provides products with the ability to form materials through base pairing.

  已开发出溶液相合成支链寡聚脱氧核苷酸的方案，该方案可以轻松按比例扩大，并提供具有通过碱基配对形成材料的能力的产物。