(E)-N-cyclohexylmethylidene-tert-butanesulfinamide | 729559-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-cyclohexylmethylidene-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(S,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE)-N-(cyclohexylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 729559-13-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS
• 分子量: 215.36
• InChiKey: YUDOHUFAXZEOHR-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexylmethylidene-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-cyclohexylbut-3-en-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的立体选择性光重排中的构象驱动的两个和​​三个光子级联过程

  摘要：

  已显示TBSO基团在N-丁烯基吡咯的二光子光环加成/重排成复杂的三环氮丙啶的过程中具有高度的立体控制。而且，已经表明该基团和其他庞大的基团改变了反应的结果，将新的两光子序列促进为三环亚胺，并将空前的立体选择性三光子序列促进为氮杂双环[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02829
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 环己烷基甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-cyclohexylmethylidene-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂对N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶的开环反应：立体选择性地获得4-氨基-1-烯丙基硅烷

  摘要：

  据报道，N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶与三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂开环。该反应被证明既具有立体选择性也具有立体特异性，并且会通过抗-S N 2'过程进行。在温和条件下对氮原子进行进一步的脱保护，可以以高收率和立体选择性的水平获得4-氨基-1-（二甲基苯基甲硅烷基）丙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500347

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。
• [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144585A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R, R2, and R3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• 4-Amino-1-allenylsilanes from 4-Aminopropargylic Acetates through a Silylzincation/Elimination Sequence
  作者：Valentin Bochatay、Zeina Neouchy、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1562429

  日期：2016.10

  4-Aminopropargylic acetates afford 4-amino-1-allenylsilanes upon reaction with the lithium (triorganosilyl)zincate (PhMe2Si)3ZnLi. The reaction is both stereoselective and stereospecific and proceeds through syn-silylzincation of the carbon–carbon triple bond followed by subsequent anti-β-elimination of the acetate group.

  4-氨基丙炔基乙酸酯与锂（三有机硅基）锌酸盐（PhMe2Si）3ZnLi反应，生成4-氨基-1-亚炔基硅烷。该反应既具有立体选择性又具有立体特异性，并通过碳-碳三键的同构硅锌化反应，随后进行乙酸酯基的反式β-消除反应。
• Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Ethynyl<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylaziridines
  作者：Franck Ferreira、Fabrice Chemla

  DOI：10.1055/s-2004-820058

  日期：——

  The condensation of allenylzinc (±)-1 onto N-tert-butanesulfinimines (±)-2 leads to the corresponding trans-ethynyl N-sulfinylaziridines with an excellent diastereoselection.

  将烯基锌 (±)-1 与 N-叔丁烷亚磺酰亚胺 (±)-2 缩合，可得到相应的反乙炔基 N-亚磺酰基氮丙啶，且具有极好的非对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Amino Alcohols Using<i>tert</i>-Butanesulfinimines as Chiral Auxiliary
  作者：Yong Hae Kim、Chang Hong Ko、Doo Young Jung、Min Kyun Kim

  DOI：10.1055/s-2004-836070

  日期：——

  Facile and highly stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols has been achieved by the addition of [(dimethylphenyl-silyl)methyl] magnesium chloride to the tert-butanesulfinimines, followed by Fleming-Tamao oxidation of the silicon moiety.

  通过将 [(二甲基苯基-甲硅烷基) 甲基] 氯化镁添加到叔丁烷亚磺亚胺中，然后对硅部分进行 Fleming-Tamao 氧化，已经实现了 1,2-氨基醇的简便且高度立体选择性的合成。