4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid | 1020933-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)benzoic acid；4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1020933-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11922635
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MLBXNTONPUZECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid 在 sulfur 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-(1-thioxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f

文献信息

• Rapid Microwave-Assisted Synthesis of N-Aryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：José Augusto Forni、Martin Brzozowski、John Tsanaktsidis、G. Paul. Savage、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1071/ch15490

  日期：——

  N-aryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were prepared rapidly in good yields by the microwave-assisted Pd-catalysed coupling of (hetero)aryl iodides or bromides with 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. Reactions were typically complete within 5 min for aryl iodides and within 30 min for pyridyl bromides.

  N-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉通过微波辅助钯催化的（杂）芳基碘化物或溴化物与1,2,3,4-四氢异喹啉的偶合反应，以高收率快速制备。对于芳基碘，反应通常在5分钟内完成，对于吡啶基溴，反应通常在30分钟内完成。
• NRF2 SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR CANCER THERAPY
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20160046616A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Small molecule inhibitors of Nrf2 and methods of their use are provided for treating or preventing a disease, disorder or condition associated with an Nrf2-regulated pathway. The compound can be administered as a single agent or can be administered to enhance the efficacy of a chemotherapeutic drug and/or radiation therapy.

  提供了Nrf2的小分子抑制剂及其使用方法，用于治疗或预防与Nrf2调节通路相关的疾病、疾患或病情。该化合物可以作为单一药剂使用，也可以用于增强化疗药物和/或放射治疗的疗效。
• [EN] NRF2 SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE NRF2 À PETITE MOLÉCULE POUR TRAITEMENT ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2014145642A3

  公开（公告）日：2015-11-05
• Acetic Acid Promoted Metal-Free Aerobic Carbon–Carbon Bond Forming Reactions at α-Position of Tertiary Amines
  作者：Hirofumi Ueda、Kei Yoshida、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol5018883

  日期：2014.8.15

  The oxidative functionalization of the benzylic C-H bonds in tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carboline derivatives was investigated. C-C bond forming reactions proceeded with a range of nucleophiles (nitroalkane, enol silyl ether, indole, allylstannane, and tetrabutylammonium cyanide) under metal-free conditions and an oxygen atmosphere. Acetic acid caused a significant acceleration effect.