(E)-2-(4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl)styryl)-5-methylterephthalonitrile | 1273142-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl)styryl)-5-methylterephthalonitrile
• 英文别名: 2-methyl-5-[(E)-2-[4-[4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]phenyl]ethenyl]benzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 1273142-85-0
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅
• 分子量: 419.529
• InChiKey: LVJMAEYAPWPYKZ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  652.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 (E)-2-(4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl)styryl)-5-methylterephthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  双氰基二苯乙烯衍生的双光子荧光探针，用于活细胞和具有大双光子作用截面的组织中的游离锌离子

  摘要：

  对于锌的新型双光子荧光探针2+从dicyanostilbene衍生作为双光子荧光团和4-（吡啶-2-基甲基）哌嗪，为新颖的Zn 2+配位体的开发。该探针显示出对Zn 2+的响应为72.5倍的荧光增强，较大的双光子作用截面（580 GM），无细胞毒性作用和在生物学相关范围内的pH敏感性，以及其解离常数（K d TP）为0.52±0.01μM。该探针可以选择性地检测活细胞中以及深度为80-150μm的活组织中1500 s内的游离Zn 2+离子，而不受其他金属离子和与膜结合的探针的干扰。

  DOI：

  10.1021/ol200146j

文献信息

• Dicyanostilbene-Derived Two-Photon Fluorescence Probe for Free Zinc Ions in Live Cells and Tissues with a Large Two-Photon Action Cross Section
  作者：Chibao Huang、Junle Qu、Jing Qi、Meng Yan、Gaixia Xu

  DOI：10.1021/ol200146j

  日期：2011.3.18

  A novel two-photon fluorescence probe for Zn2+ derived from dicyanostilbene as a two-photon fluorophore and 4-(pyridine-2-ylmethyl)piperazine as a novel Zn2+ ligand was developed. The probe shows a 72.5-fold fluorescence enhancement in response to Zn2+, a large two-photon action cross-section (580 GM), a noncytotoxic effect, and pH insensitivity in the biologically relevant range, and its dissociation

  对于锌的新型双光子荧光探针2+从dicyanostilbene衍生作为双光子荧光团和4-（吡啶-2-基甲基）哌嗪，为新颖的Zn 2+配位体的开发。该探针显示出对Zn 2+的响应为72.5倍的荧光增强，较大的双光子作用截面（580 GM），无细胞毒性作用和在生物学相关范围内的pH敏感性，以及其解离常数（K d TP）为0.52±0.01μM。该探针可以选择性地检测活细胞中以及深度为80-150μm的活组织中1500 s内的游离Zn 2+离子，而不受其他金属离子和与膜结合的探针的干扰。