3-benzenesulfonyl-naphthalen-2-ol | 574001-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(phenylsulfonyl)naphthalen-2-ol；3-(benzenesulfonyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 574001-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: UHXHFVLAZZXRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonyl-naphthalen-2-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonyl Arenes via Hydroxy/Amino‐Benzannulation of Sulfonyl Enynals

  摘要：

  An assorted set of sulfonyl arenes such as β‐naphthylamines, β‐naphthols, phenols and naphthalenes could be accessed in a divergent manner by base‐mediated annulation of sulfonyl enynals. The strategy is extended to the synthesis of heterocycles such as carbazole, quinoline and benzothiophene. Benzannulation is demonstrated on derivatives of natural steroids like estrone and cholesterol.

  DOI：

  10.1002/adsc.202301106
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氟 在 正丁基锂 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-benzenesulfonyl-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206