Silane, (1,1-dimethylethyl)(1-methyl-3-phenylpropoxy)diphenyl- | 497868-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Silane, (1,1-dimethylethyl)(1-methyl-3-phenylpropoxy)diphenyl-
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-(4-phenylbutan-2-yloxy)silane
• CAS: 497868-14-1
• 化学式: C₂₆H₃₂OSi
• 分子量: 388.625
• InChiKey: PGNRDSDWLIMHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, (1,1-dimethylethyl)(1-methyl-3-phenylpropoxy)diphenyl- 在 bismuth oxide perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  BiOClO 4 -mediated deprotection of silyl ethers

  摘要：

  TES- and TBS-protected alcohols undergo deprotection in good to excellent yield upon heating with 1 equiv of BiOClO4-xH(2)O in CH2Cl2. TBDPS- and TIPS-protected 2degrees alcohols are more resistant to deprotection. The use of this method in selective desilylation is, however, limited to the deprotection of alkyl silyl ethers in the presence of TBDPS-protected phenols. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.134
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 potassium carbonate 、 氢化锶 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到Silane, (1,1-dimethylethyl)(1-methyl-3-phenylpropoxy)diphenyl-
  参考文献：
  名称：

  使用锶金属和易得的甲硅烷基氯进行羟基保护的实用方法

  摘要：

  我们发现，甲硅烷基保护的仲醇的醚化在锶金属存在下使用甲硅烷基氯代替昂贵但更活泼且常用的三氟甲磺酸甲硅烷基酯的情况下顺利进行。用各种醇几乎完全发生反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc01105k

文献信息

• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。
• BiOClO 4 -mediated deprotection of silyl ethers
  作者：R.David Crouch、Candice A. Romany、Anna C. Kreshock、Karina A. Menconi、Jennifer L. Zile

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.134

  日期：2004.2

  TES- and TBS-protected alcohols undergo deprotection in good to excellent yield upon heating with 1 equiv of BiOClO4-xH(2)O in CH2Cl2. TBDPS- and TIPS-protected 2degrees alcohols are more resistant to deprotection. The use of this method in selective desilylation is, however, limited to the deprotection of alkyl silyl ethers in the presence of TBDPS-protected phenols. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical method for hydroxyl-group protection using strontium metal and readily available silyl chlorides
  作者：Norikazu Miyoshi、Aki Miyoshi、Yasuaki Miyazaki、Shigeki Kubo、Masaharu Ueno

  DOI：10.1039/d2cc01105k

  日期：——

  We have found that the etherification of silyl-protected secondary alcohols proceeds smoothly in the presence of strontium metal using silyl chloride instead of the expensive, yet more reactive, and commonly used silyl triflate. The reaction occurred almost completely with various alcohols.

  我们发现，甲硅烷基保护的仲醇的醚化在锶金属存在下使用甲硅烷基氯代替昂贵但更活泼且常用的三氟甲磺酸甲硅烷基酯的情况下顺利进行。用各种醇几乎完全发生反应。