4-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}piperidin | 1000146-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}piperidin
• 英文别名: 1-(2-Piperidin-4-ylethyl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 1000146-70-2
• 化学式: C₁₈H₂₆F₃N₃
• 分子量: 341.42
• InChiKey: MFRAKCIFTVYASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}piperidin 、 5-喹啉磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到5-({4-(2-(4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl)ethyl)piperidin-1-yl}sulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素键对4-[（2-乙基）哌啶基-1-基]苯基哌嗪具有抗精神病和抗抑郁作用的嗪磺酰胺的D 2和5-HT 1A / 5-HT 7受体活性的影响

  摘要：

  设计，合成了一系列带有半刚性亚烷基间隔基的长链芳基哌嗪衍生物的嗪磺酰胺，并通过体外方法对其多巴胺能D 2和5-羟色胺能5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT的亲和力进行了生物学评估。6和5-HT 7受体。与同源模型的对接表明，在最有效的配体和目标受体的复合物中可能形成卤素键。该研究允许鉴定化合物5-（{4-（2- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]乙基）哌啶-1-基}磺酰基）喹啉（21）如d 2，5-HT 1A和5-HT 7受体拮抗剂。在体内的初步研究中，化合物21在MK-801诱发的小鼠多动症试验中以10 mg / kg的剂量表现出独特的抗精神病特性，并在小鼠的强迫游泳试验中发挥抗抑郁样作用（MED = 0.625 mg / kg，ip。）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.046
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 N,N-二甲基-对苯二胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}piperidin
  参考文献：
  名称：

  卤素键对4-[（2-乙基）哌啶基-1-基]苯基哌嗪具有抗精神病和抗抑郁作用的嗪磺酰胺的D 2和5-HT 1A / 5-HT 7受体活性的影响

  摘要：

  设计，合成了一系列带有半刚性亚烷基间隔基的长链芳基哌嗪衍生物的嗪磺酰胺，并通过体外方法对其多巴胺能D 2和5-羟色胺能5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT的亲和力进行了生物学评估。6和5-HT 7受体。与同源模型的对接表明，在最有效的配体和目标受体的复合物中可能形成卤素键。该研究允许鉴定化合物5-（{4-（2- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]乙基）哌啶-1-基}磺酰基）喹啉（21）如d 2，5-HT 1A和5-HT 7受体拮抗剂。在体内的初步研究中，化合物21在MK-801诱发的小鼠多动症试验中以10 mg / kg的剂量表现出独特的抗精神病特性，并在小鼠的强迫游泳试验中发挥抗抑郁样作用（MED = 0.625 mg / kg，ip。）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.046

文献信息

• CARBONYLATED (AZA) CYCLOHEXANES AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20090286801A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to compounds of the general formula (I): to the process for preparing them, and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及通式(I)的化合物，其制备过程以及作为治疗剂的用途。
• Carbonylated (Aza)cyclohexanes as dopamine D3 receptor ligands
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1870405A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  The invention relates to compounds of the general formula (I): to the process for preparing them, and to the use thereof as a therapeutic agent.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 以及将其用作治疗剂的方法。
• CARBONYLATED (AZA)CYCLOHEXANES AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP2038268A2

  公开（公告）日：2009-03-25
• US8802678B2
  申请人：——

  公开号：US8802678B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• [EN] NEW CARBONYLATED (AZA)CYCLOHEXANES AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAU (AZA) CYCLOHEXANES CARBONYLÉS COMME LIGANDS RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：BIOPROJET SOC CIV

  公开号：WO2007148208A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The invention relates to compounds of the general formula (I): to the process for preparing them, and to the use thereof as a therapeutic agent.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) ; le procédé permettant de les préparer et leur utilisation comme agent thérapeutique.