N-Boc-4-(2-nitrooxyethyl)piperidine | 655224-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Boc-4-(2-nitrooxyethyl)piperidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-nitrooxyethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2-nitrooxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 655224-95-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: UUFGUASHFRNCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-(2-nitrooxyethyl)piperidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 prednisolone 21-[4-(2-nitrooxyethyl)piperidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成泼尼松龙的硝基酯，这是一种结合了糖皮质激素和一氧化氮的药理特性的新化合物。

  摘要：

  糖皮质激素（GC）因其许多药理特性（包括抗炎和免疫抑制作用）而广泛用于治疗中。然而，长期使用它们受到许多严重副作用的阻碍。鉴于一氧化氮（NO）的生物学特性以及以前使用非甾体类抗炎药的经验，我们合成了结合了NO和GC特性的新化学实体。在这里，我们报告了在皮质类固醇结构的C-21位置的羟基上，通过酯化反应（具有不同的连接子）获得的泼尼松龙硝基酯的合成。硝基氧基衍生物（2）的烷基链或邻硝基，间硝基和对硝基氧基甲基苯甲酸酯衍生物（3-5）的芳族连接基提供稳定的化合物，这些化合物释放NO并抑制G受体中的GC受体。生物学测定。为了提高溶解度，我们引入了水溶性更强的连接基，例如硝基氧烷基哌啶或-哌嗪基团（6-9）。这些化合物还保留了NO和泼尼松龙的特性。选择化合物5（NCX 1015）的原因在于它具有更好的特性：与泼尼松龙相比，具有更强的抗炎特性和更低的副作用。NCX 1015目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm030964b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 四溴化碳 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-Boc-4-(2-nitrooxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  合成泼尼松龙的硝基酯，这是一种结合了糖皮质激素和一氧化氮的药理特性的新化合物。

  摘要：

  糖皮质激素（GC）因其许多药理特性（包括抗炎和免疫抑制作用）而广泛用于治疗中。然而，长期使用它们受到许多严重副作用的阻碍。鉴于一氧化氮（NO）的生物学特性以及以前使用非甾体类抗炎药的经验，我们合成了结合了NO和GC特性的新化学实体。在这里，我们报告了在皮质类固醇结构的C-21位置的羟基上，通过酯化反应（具有不同的连接子）获得的泼尼松龙硝基酯的合成。硝基氧基衍生物（2）的烷基链或邻硝基，间硝基和对硝基氧基甲基苯甲酸酯衍生物（3-5）的芳族连接基提供稳定的化合物，这些化合物释放NO并抑制G受体中的GC受体。生物学测定。为了提高溶解度，我们引入了水溶性更强的连接基，例如硝基氧烷基哌啶或-哌嗪基团（6-9）。这些化合物还保留了NO和泼尼松龙的特性。选择化合物5（NCX 1015）的原因在于它具有更好的特性：与泼尼松龙相比，具有更强的抗炎特性和更低的副作用。NCX 1015目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm030964b