methyl 1-(2-methylbenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 1-(2-methylbenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(2-methylphenyl)methyl]indazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: MSWCYXIHXHIVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 1-(2-methylbenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑支架的区域选择性N-烷基化；环取代基和N-烷基化试剂对区域异构分布的影响

  摘要：

  吲唑支架代表了一种有前途的药效团，通常掺入多种治疗药物中。尽管含吲唑的药物经常以相应的N-烷基 1 H-或 2 H-吲唑衍生物的形式销售，但所需N -1 或N -2 烷基吲​​唑区域异构体的有效合成和分离通常具有挑战性，并对产品产率产生不利影响。因此，作为关注生物活性吲唑衍生物合成的更广泛研究的一部分，我们旨在开发用于合成N -1 烷基吲唑的区域选择性方案。各种条件的初步筛选表明，氢化钠（NaH）与四氢呋喃（THF）（在烷基溴存在下）的组合代表了一种有前途的N -1 选择性吲唑烷基化系统。例如，在检查的 14 种 C-3 取代吲唑中，我们观察到 3-羧甲基、3-叔丁基、3-COMe 和 3-甲酰胺吲唑的N -1 区域选择性 > 99%。这种优化的（THF 中的 NaH）方案进一步扩展到各种 C-3、-4、-5、-6 和 -7 取代的吲唑，突出了空间和电子效应对N -1/ N -2 区域异构体分布的影响。例如，使用C-7

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.127