(1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)(phenyl)methanone | 71344-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)benzo[e][1]benzofuran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 71344-43-9
• 化学式: C₂₆H₁₈O₃
• 分子量: 378.427
• InChiKey: HWALMXIMMUHEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)(phenyl)methanone 生成 [1-(4-hydroxyphenyl)benzo[e][1]benzofuran-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  MAHESH V. K.; SHARMA R.; MAHESHWARI M., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 5, 528-530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)(phenyl)methanone 在 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以60%的产率得到(1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮环氧化合物与2-萘醚之间的串联反应以构建复杂的萘并[2,1- b ]呋喃

  摘要：

  查尔酮环氧化物与2-萘醚的反应可以通过稳定的三芳基ami盐引发。然后在一个锅中进行好氧氧化芳构化后，输送了一系列多取代的萘​​并[2,1- b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.078

文献信息

• Approach to Construct Polysubstituted 1,2-Dihydronaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Their Aerobic Oxidative Aromatization
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Jinzhu An、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Cheng Wang

  DOI：10.1021/jo300827s

  日期：2012.9.21

  2-naphthols to construct polysubstituted 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans. The DDQ/NaNO2/O2 catalytic system was first applied to the aerobic oxidative aromatization of heterocycles, and a simple and efficient one-pot tandem FC alkylation/annulation/aerobic oxidative aromatization procedure was also developed for the synthesis of complex naphtho[2,1-b]furans.

  公开了三芳基ami盐作为查尔酮环氧化物和2-萘酚之间新型Friedel-Crafts烷基化/环状级联反应以构建多取代的1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃的有效引发剂。DDQ / NaNO 2 / O 2催化系统首先用于杂环的好氧氧化芳构化，还开发了一种简单高效的一锅串联FC烷基化/环化/好氧氧化芳构化方法来合成复杂的萘[2]。 ，1- b ]呋喃。
• DABCO‐Promoted Selective Photochemical C−N Coupling: Access to Unsymmetrical Azahelicenes
  作者：R. Yu. Balakhonov、I. S. Mekeda、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1002/adsc.202300833

  日期：2023.11.7

  presence of electron acceptors, the reaction occurs by a radical pathway and with low chemoselectivity, while DABCO promotes intramolecular cyclization to give naphthofuroquinolines (NFQs) in 34–87% yields. The iminyl radical formed under UV irradiation in the presence of DABCO due to single electron transfer (SET) and N−O bond cleavage undergoes selective intramolecular homolytic aromatic substitution

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。