chlorosulfonyl-carbamic acid allyl ester | 289901-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: chlorosulfonyl-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: Chlorsulfonyl-carbamidsaeure-allylester；Prop-2-en-1-yl (chlorosulfonyl)carbamate；prop-2-enyl N-chlorosulfonylcarbamate
• CAS: 289901-10-6
• 化学式: C₄H₆ClNO₄S
• mdl: MFCD19200110
• 分子量: 199.615
• InChiKey: VTBIAXSAOTXEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorosulfonyl-carbamic acid allyl ester 、 三乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-Diethyl-N-[[[(2-propenyloxy)carbonyl]amino]sulfonyl]ethanaminium
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 烯丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 chlorosulfonyl-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种使用 Burgess 试剂立体选择性合成 α- 和 β- 糖胺的新方法

  摘要：

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。

  DOI：

  10.1021/ja049293c

文献信息

• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• Metal-free introduction of primary sulfonamide into electron-rich aromatics
  作者：Ming-Ming Wang、Kai Johnsson

  DOI：10.1039/d4sc03075c

  日期：——

  practical synthesis of arylsulfonamides from electron-rich aromatic compounds by using in situ generated N-sulfonylamine as the active electrophile. Substrates include derivatives of aniline, indole, pyrrole, furan, styrene and so on. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates many sensitive functional groups such as alkyne, acetate, the trifluoromethoxy group or acetoxymethyl ester. Applications

  我们在此报道了通过使用原位生成的N-磺酰胺作为活性亲电子试剂，从富电子芳香族化合物直接且实用地合成芳基磺酰胺。底物包括苯胺、吲哚、吡咯、呋喃、苯乙烯等衍生物。该反应在温和的条件下进行，并能耐受许多敏感的官能团，如炔烃、乙酸酯、三氟甲氧基或乙酰氧基甲酯。该方法在构建金属离子传感器和荧光染料方面的应用已得到证实，从而凸显了该方法在探针开发方面的潜力。
• Inhibitors of HCV NS5B polymerase: Synthesis and structure–activity relationships of N-alkyl-4-hydroxyquinolon-3-yl-benzothiadiazine sulfamides
  作者：A. Chris Krueger、Darold L. Madigan、Wen W. Jiang、Warren M. Kati、Dachun Liu、Yaya Liu、Clarence J. Maring、Sherie Masse、Keith F. McDaniel、Tim Middleton、Hongmei Mo、Akhteruzzaman Molla、Debra Montgomery、John K. Pratt、Todd W. Rockway、Rong Zhang、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.015

  日期：2006.7

  Substituted N-alkyl-4-hydroxyquinolon-3-yl-benzothiadiazine sulfamides were investigated as inhibitors of genotype I HCV polymerase. Structure-activity relationship patterns for this class of compounds are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE940292
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfamidates from 1,2-Diols Using Burgess and Related Reagents: A Facile Entry into β-Amino Alcohols We thank Professor K. Barry Sharpless for the gracious donation of several of the starting diol substrates. We also thank Drs. D. H. Huang, G. Suizdak, and R. Chadja for NMR spectroscopic, mass spectrometric, and X-ray crystallographic assistance, respectively. Financial support for this work was provided by The Skaggs Institute for Chemical Biology, predoctoral fellowships from the National Science Foundation and Pfizer (S.A.S.), a postdoctoral fellowship from The Skaggs Institute for Chemical Biology (X.H.), and grants from American Biosciences, Amgen, Array Biopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffman-LaRoche, DuPont, Merck, Novartis, Pfizer, and Schering Plough.
  作者：K. C. Nicolaou、Xianhai Huang、Scott A. Snyder、Paraselli Bheema Rao、Marco Bella、Mali V. Reddy

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<834::aid-anie834>3.0.co;2-v

  日期：2002.3.1