4-(4-chlorophenylamino)-6-[2-(4-chlorophenylamino)-2-oxoethyl]thio-5-cyano-2-methyl-N-1-naphthylnicotinamide | 1215025-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylamino)-6-[2-(4-chlorophenylamino)-2-oxoethyl]thio-5-cyano-2-methyl-N-1-naphthylnicotinamide
• CAS: 1215025-07-2
• 化学式: C₃₂H₂₂Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 597.524
• InChiKey: BCKDSKVIRDKKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenylamino)-6-[2-(4-chlorophenylamino)-2-oxoethyl]thio-5-cyano-2-methyl-N-1-naphthylnicotinamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-N2 -(4-chlorophenyl)-6-methyl-N5-1-naphthylthieno[2,3-b]pyridine-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide：一种简便合成烟酰胺、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和含萘基部分的双环或三环环化吡啶衍生物

  摘要：

  N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide (1) 与芳基氰基硫代乙酰胺 2a-c 在乙醇/哌啶溶液中回流反应生成吡啶-2(1H)-硫酮 6a-c。化合物 6a 与 α-卤代酮 7a-e 反应生成 6-硫代-N-1-萘基-烟酰胺衍生物 8a-e，其环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-e。化合物9a与水合肼和甲酰胺的反应分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶碳酰肼衍生物10和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物11。9a与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到硫脲衍生物12。化合物12在用醇NaOH处理后得到吡啶并噻吩并嘧啶13。9a的皂化得到氨基酸15，当在Ac 2 O中回流时得到16。用 AcONH4/AcOH 处理化合物 16 得到 17。9b 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪 18。此外，邻氨基酰肼 10 的重氮化得到相应的叠氮化物 19，将其在沸腾的二甲苯中进行 Curtius 重排得到咪唑并噻吩并吡啶

  DOI：

  10.1080/10426500802453658
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-N-1-naphthyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide 、 N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4-(4-chlorophenylamino)-6-[2-(4-chlorophenylamino)-2-oxoethyl]thio-5-cyano-2-methyl-N-1-naphthylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide：一种简便合成烟酰胺、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和含萘基部分的双环或三环环化吡啶衍生物

  摘要：

  N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide (1) 与芳基氰基硫代乙酰胺 2a-c 在乙醇/哌啶溶液中回流反应生成吡啶-2(1H)-硫酮 6a-c。化合物 6a 与 α-卤代酮 7a-e 反应生成 6-硫代-N-1-萘基-烟酰胺衍生物 8a-e，其环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-e。化合物9a与水合肼和甲酰胺的反应分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶碳酰肼衍生物10和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物11。9a与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到硫脲衍生物12。化合物12在用醇NaOH处理后得到吡啶并噻吩并嘧啶13。9a的皂化得到氨基酸15，当在Ac 2 O中回流时得到16。用 AcONH4/AcOH 处理化合物 16 得到 17。9b 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪 18。此外，邻氨基酰肼 10 的重氮化得到相应的叠氮化物 19，将其在沸腾的二甲苯中进行 Curtius 重排得到咪唑并噻吩并吡啶

  DOI：

  10.1080/10426500802453658