2-(1'-Cyclohexenyl)-2-methyl-acetonitrile | 26157-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1'-Cyclohexenyl)-2-methyl-acetonitrile
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)-propiononitrile；2-cyclohex-1-enyl-propionitrile；2-Cyclohex-1-enyl-propionitril；2-(1-Cyclohexenyl)propannitril；Methylcyclohexenylacetonitril；2-(Cyclohex-1-en-1-yl)propanenitrile；2-(cyclohexen-1-yl)propanenitrile
• CAS: 26157-49-3
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: AUQNPEXVYGXUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9382 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-Cyclohexenyl)-2-methyl-acetonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 亚乙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Harding; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-2-(cyclohexen-1-yl)propanoic acid 反应 4.0h， 以96.9%的产率得到2-(1'-Cyclohexenyl)-2-methyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-哌啶二酮，I. 3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮的外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  根据 C-3 取代基的不同，3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮 3a-3g 的外消旋体和对映体的合成以三种方式进行。3-环己基哌啶二酮 3h 是通过用 Pd/C 氢化环己烯基化合物 3e 得到的外消旋和旋光化合物。N-甲基哌啶二酮 7a 和 7b 是通过用 CH2N2 对 3a 和 3b 进行甲基化得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170413

文献信息

• Non-reductive decyanation reactions of disubstituted malononitrile derivatives promoted by NaHMDS
  作者：Daisuke Domon、Masaru Iwakura、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.012

  日期：2017.5

  achieving the decyanation of disubstituted malononitrile derivatives without using reducing agents has been developed. Treatment of a six-membered malononitrile derivative with NaHMDS followed by methanol afforded the corresponding acetonitrile derivative in high yield. The present method was applicable to the decyanation reactions of a variety of malononitriles including four- and five-membered compounds

  已经开发了一种无需使用还原剂即可实现二取代的丙二腈衍生物的去氰化的新方法。用NaHMDS然后用甲醇处理六元丙二腈衍生物，以高收率得到相应的乙腈衍生物。本方法适用于包括四元和五元化合物以及无环化合物在内的多种丙二腈的脱氰反应。
• Cyanophosphate: An efficient intermediate for conversion of carbonyl compounds to nitriles
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80482-2

  日期：1989.1

  A novel and high yield conversion of saturated or unsaturated carbonyl compounds to nitriles cyanophosphates by samarium diiodide in the presence of -butanol is described.

  描述了在-丁醇存在下通过二碘化sa将饱和或不饱和羰基化合物新颖且高收率地转化为氰基腈腈的方法。
• Lewis acid catalyzed substitution of allylic nitro compounds with cyanotrimethylsilane
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84707-3

  日期：1986.1

  The nitro group in allylic nitro compounds is replaced by cyano group on treatment with cyanotrimethylsilane in the presence of Lewis acid.

  在路易斯酸存在下用氰基三甲基硅烷处理时，烯丙基硝基化合物中的硝基被氰基取代。
• Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148
  作者：Kandiah、Linstead

  DOI：——

  日期：——
• Rajzman, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 754
  作者：Rajzman

  DOI：——

  日期：——