1-<2-(Methoxycarbonyl)ethyl>-3-<2-<4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl>ethyl>thieno<3,4-d>pyrimidine-2,4-dione | 110164-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-<2-(Methoxycarbonyl)ethyl>-3-<2-<4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl>ethyl>thieno<3,4-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: methyl 3-<3-<2-<4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl>ethyl>-2,4-dioxothieno<3,4-d>pyrimidin-1-yl>propanoate；1-(2-methoxycarbonyl)ethyl-3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]thieno[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione；Methyl 3-[3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2,4-dioxothieno[3,4-d]pyrimidin-1-yl]propanoate
• CAS: 110164-36-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₅S
• 分子量: 472.565
• InChiKey: FDBVMVALMYBNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-140.5 °C
• 沸点：
  640.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(Methoxycarbonyl)ethyl>-3-<2-<4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl>ethyl>thieno<3,4-d>pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-amino-3,4,5,7,8,9-hexahydro-4-<2-<4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl>ethyl>thieno<4,3,2-de>pyrido<1,2-c>pyrimidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Russell, Roland K.; Rampulla, Richard A.; Nievelt, Caroline E. van, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1761 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 三甲基铝 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-<2-(Methoxycarbonyl)ethyl>-3-<2-<4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl>ethyl>thieno<3,4-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Russell, Roland K.; Rampulla, Richard A.; Nievelt, Caroline E. van, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1761 - 1770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophene systems. 9. Thienopyrimidinedione derivatives as potential antihypertensive agents
  作者：Ronald K. Russell、Jeffery B. Press、Richard A. Rampulla、James J. McNally、Robert Falotico、Joan A. Keiser、David A. Bright、Alfonso Tobia

  DOI：10.1021/jm00117a019

  日期：1988.9

  compounds were least potent. Neither alkylation nor acylation at the N-1 position improved the antihypertensive effects as compared to hydrogen. The three thienopyrimidine-2,4-diones (3-5) that contain a [(2-methoxyphenyl)piperazinyl]ethyl moiety at N-3 and hydrogen at N-1 were found to be potent oral antihypertensive agents in the SHR with doses (mg/kg, po) for reducing systolic blood pressure (SBP) by 50

  一系列在N-3处被（苯基哌嗪基）烷基取代的噻吩并[3,4-d]-，噻吩并[3,2-d]-和噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮具有合成并评估自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用。将这49种化合物与血管扩张剂标准prazosin和等排性喹唑啉-2,4-二酮SGB 1534进行了比较。研究了苯环在2、3或4位上的取代，以及在2位上的取代。比4-取代更有效，而异构的3-取代化合物的效力最低。与氢相比，N-1位的烷基化或酰化均未改善抗高血压作用。三个thienopyrimidine-2，发现在SHR中，剂量为（mg / kg，口服）的强效口服降压药为在N-3处含有[（2-甲氧基苯基）哌嗪基]乙基部分且在N-1处含有氢的4-二酮（3-5）。 ），以使收缩压（SBP）分别降低0.21、0.19和1.0的50 mmHg（ED-50SBP）。通过测量使SHR中的去氧肾上腺素升压反应拮抗50％（ED50）
• Thienopyrimidine-2,4-dione derivatives and intermediates thereof
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0244176A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  The synthesis of thienopyrimidine-2,4-dione derivatives and their urea intermediates is described. The novel urea intermediates and thienopyrimidine-2,4-dione derivatives are general vasodilating agents and anti-hypertensive agents. The compounds are useful as cardiovascular agents.

  介绍了噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物及其脲中间体的合成。新型脲中间体和噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物是一般的血管扩张剂和抗高血压剂。这些化合物可用作心血管药物。
• Investigations into a mild Diels-Alder approach to 6-substituted quinazoline-2,4-dione derivatives
  作者：James J. McNally、Jeffery B. Press

  DOI：10.1021/jo00001a046

  日期：1991.1

  Furo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione (2) has been reacted with a number of dienophiles to give the Diels-Alder adducts such as 3 and 4 under very mild reaction conditions. Methyl acrylate gives only two regioisomeric endo products which have been isolated and characterized. Other dienophiles give mixtures of endo and exo products as well as of regioisomers. The product ratios were determined by high field H-1 NMR analysis. These adducts are dehydrated by treatment with acid to form some novel quinazoline-2,4-dione derivatives.
• PRESS, JEFFREY B.;RUSSELL, RONALD K.
  作者：PRESS, JEFFREY B.、RUSSELL, RONALD K.

  DOI：——

  日期：——
• PRESS, JEFFERY B.;RUSSELL, RONALD K.
  作者：PRESS, JEFFERY B.、RUSSELL, RONALD K.

  DOI：——

  日期：——