tert-butyl 4-(2-cyano-2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-cyano-2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-[2-cyano-2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 4-(2-cyano-2-methylsulfonyloxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 332.421
• InChiKey: MIEZGECHMGBTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-cyano-2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-腈
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of S-quinuclidine-2-carboxylic acid and its enantiomer

  摘要：

  A short and convenient synthesis of (S)- and (R)-quinuclidine-2-carboxylic acids has been developed. The resolution of enantiomers has been accomplished by both chemical and enzymic means. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.064
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-cyano-2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的，高效的，选择性的基于噻吩并[3,2-d]嘧啶酮的Cdc7抑制剂，其具有奎尼替丁部分（TAK-931）作为口服活性的研究性抗肿瘤药物。

  摘要：

  在我们寻求开发新型，有效和选择性的细胞分裂周期7​​（Cdc7）抑制剂的过程中，我们优化了先前报道的Thieno [3,2-d]嘧啶酮类似物I，显示出时间依赖性Cdc7激酶抑制作用和缓慢的解离动力学。这些药物化学工作导致了对化合物3d的鉴定，该化合物在COLO205异种移植小鼠模型中表现出强大的细胞活性，出色的激酶选择性和抗肿瘤功效。但是，在3d的详细研究中出现了甲醛加合物形成的问题，这被认为是进一步发展的障碍。一种基于结构的方法来避免加合物的形成，最终发现了具有奎宁环部分作为临床前候选化合物的化合物11b（TAK-931）。本文的设计，综合，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01427

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Heterocyclic compound
  申请人：Homma Misaki

  公开号：US08722660B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Provided is a compound useful for the prophylaxis or treatment of cancer. The present invention relates to a compound represented by formula (I): wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  提供了一种用于癌症预防或治疗的化合物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中公式中的每个符号如规范中定义，或其盐或前药，可用于癌症预防或治疗。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2540728B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• US8722660B2
  申请人：——

  公开号：US8722660B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• US8933069B2
  申请人：——

  公开号：US8933069B2

  公开（公告）日：2015-01-13